2-(4-methoxyphenyl)-3-methylenesuccinic acid | 888223-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylenesuccinic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 888223-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: WAJUSXYDZSLGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylenesuccinic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二丁酯 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-isobutylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354