(4R)-2-methyl-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trimethoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid | 1361152-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-2-methyl-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trimethoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
• CAS: 1361152-15-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: SCCFMOUBRAXXLG-MXZLOEIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-methyl-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trimethoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((2R)-4-fluoropentan-2-yl)-3,7,12-trimethoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氟转移到烷基自由基

  摘要：

  随着含氟药物的重要性不断提高，有机化合物选择性氟化新合成技术的发展也在增加。可能适用于药物合成的传统方法依赖于使用离子形式的氟（F(-)​​ 或 F(+)）。激进的方法虽然作为一种补充方法具有潜在吸引力，但由于缺乏安全的原子氟 (F(•)) 来源而受到阻碍。已开发出一种新的烷基氟化方法，该方法利用试剂 N-氟苯磺酰亚胺作为氟转移剂到烷基自由基。这种方法适用于广泛的烷基自由基，包括伯、仲、叔、苄基和杂原子稳定的自由基。此外，计算表明，含氟离子试剂可能是将这种方法进一步扩展到极性反应介质的候选者。在烷基自由基氟化中使用这些试剂有可能实现强大的新转化，否则将需要多个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211679v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,7,12-trimethoxycholanoate 在 正丁基锂 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (4R)-2-methyl-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trimethoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟转移到烷基自由基

  摘要：

  随着含氟药物的重要性不断提高，有机化合物选择性氟化新合成技术的发展也在增加。可能适用于药物合成的传统方法依赖于使用离子形式的氟（F(-)​​ 或 F(+)）。激进的方法虽然作为一种补充方法具有潜在吸引力，但由于缺乏安全的原子氟 (F(•)) 来源而受到阻碍。已开发出一种新的烷基氟化方法，该方法利用试剂 N-氟苯磺酰亚胺作为氟转移剂到烷基自由基。这种方法适用于广泛的烷基自由基，包括伯、仲、叔、苄基和杂原子稳定的自由基。此外，计算表明，含氟离子试剂可能是将这种方法进一步扩展到极性反应介质的候选者。在烷基自由基氟化中使用这些试剂有可能实现强大的新转化，否则将需要多个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211679v

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bei-Bei Zhan、Kai Chen、Peng-Xiang Ling、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01634

  日期：2015.7.17

  A Pd(II)-catalyzed sulfonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with sodium arylsulfinates using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance with respect to both the caboxamide starting material and the sodium arylsulfinate coupling partner, affording a broad range of aryl alkyl sulfones. Moreover, the late-stage modification of complex molecules was achieved via this sulfonylation protocol.