三环[4.3.1.03,8]癸-4-烯 | 29844-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环[4.3.1.03,8]癸-4-烯
• 英文名称: tricyclo<4.3.1.0^3,8>dec-4-ene
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2,5-methano-1H-indene；protoadamantene；4-Proto-adamanten；Protoadamantan；Protoadamanten；tricyclo[4.3.1.03,8]dec-4-ene
• CAS: 29844-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: ZZASPRSVCVDJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C(bomb tube)
• 沸点：
  185.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[4.3.1.03,8]癸-4-烯 生成 4-protoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  酯热解过程中的1,3-消除并重排。制备原金刚烷和2,4-二氢金刚烷的简单方法

  摘要：

  将2-金刚烷基甲烷-或甲苯-对磺酸酯热解（16），以95％的产率提供原金刚烷（17）和2,4-二氢金刚烷（18）的混合物（2：3）。（17）的硼氢化产生4-[（（20），（21）]和5-[（24），（25）]原金刚烷醇的混合物。原金刚烷的环氧化得到外-（26）和内-（27）的混合物（6∶1 ），使前者自发地重排成2a，4a-二羟基金刚烷（28）。Protoadamantan -5-酮（23）用氢化铝锂给出了一个95:5内：外醇混合物，但锂-氨给出70：23出：内切醇。

  DOI：

  10.1039/p19720002533
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<4.3.1.0^3,8>dec-4-one tosylhydrazone 在 正丁基锂 作用下， 生成 三环[4.3.1.03,8]癸-4-烯
  参考文献：
  名称：

  More on Adamantene

  摘要：

  At high dilution and temperature adamantene undergoes a retro Diels-Alder cycloaddition to a triene, as well as retro-insertion reactions to give carbenes. 1,2-Diiodoadamantane and 3-diiodomethylnoradamantane react with methyllithium in the gas phase to give adamantene, which is efficiently reduced to adamantane under these conditions. Addition of adamantene to butadiene occurs in 4 + 2 and 2 + 2 fashion.

  DOI：

  10.1021/ja00140a009

文献信息

• Mechanism of addition of neat trifluoroacetic acid to protoadamantene
  作者：J. Eric Nordlander、Jerome E. Haky、John P. Landino

  DOI：10.1021/ja00545a015

  日期：1980.12
• Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717
  作者：Kopp, Paul J.、Adkins, Rick L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of protoadamantane. IV. Preparation and solvolysis of secondary 4-protoadamantyl esters. Relation to the solvolysis of 2-adamantyl derivatives
  作者：Dieter Lenoir、Robert E. Hall、Paul V. R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00814a025

  日期：1974.4
• Slobodin, Ya. M.; Frolova, G. M.; Klimchuk, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1361 - 1363
  作者：Slobodin, Ya. M.、Frolova, G. M.、Klimchuk, G. N.、Kryukov, A. V.、Ashkinazi, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• JAGGI F. J.; BUCHS P.; CRANTER C., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 4, 872-886
  作者：JAGGI F. J.、 BUCHS P.、 CRANTER C.

  DOI：——

  日期：——