(4S_p,13R_p)-4-amino-13-phenyl[2.2]paracyclophane | 1225029-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S_p,13R_p)-4-amino-13-phenyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (4R(p),13S(p))-4-amino-13-phenyl[2.2]paracyclophane；12-Phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-amine；12-phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-amine
• CAS: 1225029-83-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: SERDTHYNPKJZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 (4S_p,13R_p)-4-amino-13-phenyl[2.2]paracyclophane 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化不对称芳基化的平面手性[2.2]对环芳基咪唑并[1,5-a]吡啶盐的合成

  摘要：

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.610548
• 作为产物：
  描述：

  (Sp)-13-amino-4-bromo[2.2]paracyclophane 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4S_p,13R_p)-4-amino-13-phenyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化不对称芳基化的平面手性[2.2]对环芳基咪唑并[1,5-a]吡啶盐的合成

  摘要：

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.610548

文献信息

• Design and Synthesis of Planar Chiral Heterocyclic Carbene Precursors Derived from [2.2]Paracyclophane
  作者：Wenzeng Duan、Yudao Ma、Houqi Xia、Xueying Liu、Qingshuang Ma、Junshan Sun

  DOI：10.1021/jo800468x

  日期：2008.6.1

  A unique family of planar chiral symmetrical N-heterocyclic carbene precursors with restricted flexibility derived from [2.2]paracyclopane were obtained by a new synthetic route. The resolution of 4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane was achieved with relatively high efficiency. Starting from (4Sp,13Rp)-4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane, the planar chiral pseudogem-disubstituted [2.2]paracyclophanyl

  通过一种新的合成途径，获得了由[2.2]对环网衍生而来的，具有受限挠性的独特的平面手性对称N-杂环卡宾前体家族。4-氨基-13-溴[2.2]对环环烷的拆分以相对较高的效率实现。从（4 S p，13 R p）-4-氨基-13-溴[2.2]对环环磷酰胺开始，以四个步骤的顺序制备了平面手性假宝石-二取代的[2.2]对环环磷酰基二氢咪唑鎓，并具有良好的收率。用包括单晶X射线衍射技术在内的一系列方法对所得的二氢咪唑鎓盐进行了充分表征。
• Planar chiral imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane in the asymmetric rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Qingshuang Ma、Yudao Ma、Xiao Liu、Wenzeng Duan、Bo Qu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.025

  日期：2010.3

  A series of planar chiral imidazolium salts derived from [2.2]paracyclophane have been synthesized and characterized. By using these imidazolium salts as carbene precursors, the Rh-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes proceeded readily with low catalyst loadings (0.03-0.3 mol %) and gave a variety of chiral diarylmethanols in excellent yields and moderate enantioselectivities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Planar Chiral [2.2]Paracyclophanyl Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridinium Salts for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation
  作者：Dengxia Wang、Yudao Ma、Fuyan He、Wenzeng Duan、Lei Zhao、Chun Song

  DOI：10.1080/00397911.2011.610548

  日期：2013.2.1

  Abstract Several novel flexibility-restricted imidazo[1,5-a]pyridinium triflates (abbreviated as imidazolium salts) were synthesized from (4S p,13R p)-(−)-4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane and pyridylaldehyde. These imidazolium salts can be used as nitrogen-containing heterocyclic carbene precursors in asymmetric catalysis and here they are applied in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要