1-iodo-2-phenylnaphthalene | 69452-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-2-phenylnaphthalene
• CAS: 69452-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₁I
• 分子量: 330.168
• InChiKey: OFKAEGDSSRBNRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-phenylnaphthalene 生成 3,7-dimethyl-spiro[benzo[b]arsindolium-5,11'-dibenzo[b,g]arsindolium]; iodide
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel,D. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 281 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基萘 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-iodo-2-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel,D. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 281 - 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes:  A Novel de Novo Approach Based on a Metal-Free Protocol for Stepwise Cycloaddition of <i>o-</i>Alkynylbenzaldehyde Derivatives with Either Alkynes or Alkenes
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1021/ol035691t

  日期：2003.10.1

  o-alkynyl-substituted carbonyl compounds, and alkynes react to give 1-iodonaphthalene derivatives featuring interesting substitution patterns. The reaction with alkenes instead of acetylenes affords related naphthyl ketone derivatives. These two metal-free processes are conducted at room temperature and furnish products in a regioselective manner.

  [反应：请参见文字]。碘鎓离子，邻炔基取代的羰基化合物和炔烃反应生成具有有趣取代特征的1-碘代萘衍生物。与烯烃而不是乙炔的反应提供了相关的萘基酮衍生物。这两个无金属过程在室温下进行，并以区域选择性的方式提供产品。
• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Joseph V. Guerrera、Teresa M. Eaton、Thomas E. Albrecht‐Schmitt、Michael Shatruk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201606330

  日期：2016.9.19

  A new approach to fused helicenes is reported, where varied substituents are readily incorporated in the extended aromatic frame. From the alkynyl precursor, the final helical compounds are obtained under mild conditions in a two‐step process, in which the final C−C bond is formed via a photochemical cyclization/ dehydroiodination sequence. The distortion of the π‐system from planarity leads to unusual

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。
• NHC-Cu-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Acyclic and Exocyclic 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Rosa Corberán、Nicholas W. Mszar、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201102398

  日期：2011.7.25

  Tough nut to crack: Chiral bidentate N‐heterocyclic carbene copper complexes were designed that promote enantioselective hydroborations of one of the most difficult substrate classes: acyclic and exocyclic 1,1‐disubstituted alkenes undergo reaction with >98 % site selectivity, in up to >98 % yield and e.r=96.5:3.5 (see scheme, B2(pin)2 = bis(pinacolato)diboron).

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。
• Selective synthesis of 1-halonaphthalenes by copper-catalyzed benzannulation
  作者：Rui Umeda、Ryo Ueda、Taiki Tanaka、Akitsugu Hayashi、Masahiro Ikeshita、Shuichi Suzuki、Takeshi Naota、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131872

  日期：2021.1

  The synthesis of 1-halonaphthalenes by the Cu-catalyzed benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde and alkynes in the presence of the halogen reagents such as NBS, NCS, and NIS, was developed. This protocol afforded various type of 1-halonaphthalenes in moderate to excellent yields and the cross coupling reactions of 1-bromo-2-phenylnaphthalene prepared by this method with various reagents

  的通过的2铜催化的苯并环化反应1-halonaphthalenes合成- （苯基乙炔基）苯甲醛和在卤试剂如NBS，NCS，和NIS的存在炔，被开发。该方案以中等至优异的产率提供了各种类型的1-卤代萘，并且通过该方法制备的1-溴-2-苯基萘与各种试剂的交叉偶联反应发生，从而给出了相应的1，2-二取代的萘。