2-(1,5-二甲基-4-己烯基)-3-羟基-5-甲基-6-苯基氨基-1,4-苯醌 | 648408-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(1,5-二甲基-4-己烯基)-3-羟基-5-甲基-6-苯基氨基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-hydroxy-5-methyl-6-phenylamino-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-anilino-6-(1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-5-hydroxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone；2-Anilino-6-(1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-5-hydroxy-3-methyl-[1,4]benzochinon；Anilinoperezon
• CAS: 648408-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: VAYAEVFXLLDIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-二甲基-4-己烯基)-3-羟基-5-甲基-6-苯基氨基-1,4-苯醌 在 硫酸 作用下， 生成 oxoperezinone
  参考文献：
  名称：

  对过甲e化学的贡献

  摘要：

  所描述的反应顺序证实，佩雷西酮（IIb）是与2H-萘[1,8-bc]呋喃系统相关的醌甲基化物。建立了较早分离出的两种氧化衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92608-0
• 作为产物：
  描述：

  perezone 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(1,5-二甲基-4-己烯基)-3-羟基-5-甲基-6-苯基氨基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  取代的苯胺α-OMe-和α-OH-对苯醌衍生物的分子结构。光谱，电化学和理论参数的合成和关联。

  摘要：

  制备了13个C（6）对位取代的苯胺苯醌（PZ）（2-（1,5-二甲基-4-己烯基）-3-羟基-5-甲基-1,4-苯醌）取代基对醌电子性能的影响。通过取代电子给体和电子受体基团（例如-OMe，-Me，-Br和L）确定了perezone衍生物中α-羟基和羰基C（4）-O（4）之间氢键的作用。 -CN并比较-OH（APZs）和-OMe（APZms）衍生物。使用循环伏安法在无水乙腈中测量这些化合物的还原电位。由于存在偶合的自质子化反应，没有观察到APZs在质子惰性介质中具有或不具有α-酚质子的醌的典型行为。自质子化过程引起了初潮，对应于醌（HQ）对氢醌（HQH（2））的不可逆还原反应，以及第二次电子转移，这归因于在自质子化过程中形成的过氢苯甲酸酯（Q（-））可逆还原。位于醌环的α-OH的酸度有利于该反应。为了控制耦合的化学反应，我们考虑了-OH基团的甲基化（APZms）和强碱酚盐四甲基铵（Me（4

  DOI：

  10.1021/jo010302z