(1'R,2'S,3'R,4'R)-9-<2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-methylcyclopentan-1'-yl>adenine | 141196-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'R)-9-<2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-methylcyclopentan-1'-yl>adenine
• 英文别名: 9-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-methylspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 141196-00-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₂
• 分子量: 329.402
• InChiKey: LKICGLBEVTXVHZ-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R,4'R)-9-<2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-methylcyclopentan-1'-yl>adenine 在 盐酸 作用下， 以73%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'R)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-methylcyclopentan-1'-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(羟基甲基)螺[6,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-2,1'-环己烷]-4-酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'R)-9-<2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-methylcyclopentan-1'-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013