(3R,4S)-3-benzylthio-4-hydroxycyclohexan-1-one | 794526-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-benzylthio-4-hydroxycyclohexan-1-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-benzylsulfanyl-4-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 794526-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: QIZNJQLWXLZPPH-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-benzylthio-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-4-hydroxy-2-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile biocatalytic syntheses of optically active 4-hydroxycyclohex-2-enone and 4-benzylthiacyclopent-2-enone

  摘要：

  Novozyme 435(R) (Candida antarctica Lipase B) effects the kinetic resolution of both 3-benzylthia-4-hydroxycyclopentanone and its six-membered ring analogue, providing a novel route to both enantiomers of 4-benzylthiacyclopent-2-enone and the two enantiomers of 4-hydroxycyclohex-2-enone, all in a state of very high optical purity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.042
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-cyclohexenone 在 Novozym 435 、 异丙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-benzylthio-4-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of (−)-4-hydroxycyclohex-2-enone: reaction of 4-hydroxycyclohex-2-enone and 4-hydroxycyclopent-2-enone with some thiols

  摘要：

  A new route to (R)-4-hydroxycyclohex-2-enone from cyclohexanedione monoketal (27% yield) commences with reaction of the ketal with nitrosobenzene catalysed by L-proline. 4-Hydroxycyclohex-2-enone and 4-hydroxycyclopent-2-enone react with thiols to afford the corresponding syn-disubstituted cycloalkanones. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.002

文献信息

• Temporary thio-derivatization in the synthesis of (+)-4-acetylbromoxone
  作者：Aisling O’Byrne、Steven O’Reilly、Catherine Tighe、Paul Evans、Laura Ciuffini、M. Gabriella Santoro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.101

  日期：2012.10

  A stereocontrolled synthesis of the marine natural products (+)-bromoxone (1) and (+)-4-acetylbromoxone (2) is reported. The sequence features the enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxycyclohexenone (6) via its S-benzyl adduct. Thereafter, a base-mediated elimination–silylation generated an optically active (−)-4S-4-tert-butyldimethylsilyoxycyclohexenone (5), which then underwent diastereoselective

  bromoxone（ -海洋天然产物（+）的立体控制合成1 4- acetylbromoxone（ - ）和（+）2被报告）。该序列具有4-羟基环己烯酮（6）通过其S-苄基加合物的酶促动力学拆分特征。此后，碱介导的消除-甲硅烷基化反应生成了旋光性（-）-4 S -4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环己烯酮（5），然后进行非对映选择性环氧化。Saegusa-Ito氧化能够形成相应的α，β-不饱和酮13。溴化消除并随后除去硅保护基，得到（+）-溴酮（1），将其转化为（+）-（4 S，5 R，6 R）-4-乙酰氧基-2-溴-5,6-环氧环己基-2-烯酮（2）[（+）-4-乙酰基溴酮]。使用萤光素酶基因报告基因测定法，ED 50对NFκB的抑制作用为9μM。