FR252921 | 552819-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: FR252921
• 英文别名: Pseudotrienic acid B lactone；(2R,7R,8S,13E,15E,17E)-2-[(2E,4E)-dodeca-2,4-dien-2-yl]-7-hydroxy-8-methyl-1-oxa-5,10-diazacyclononadeca-13,15,17-triene-4,9,19-trione
• CAS: 552819-65-5
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₅
• 分子量: 500.679
• InChiKey: BMWFPIGVZGRBAD-ZEPFOBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E,4E,6E)-9-{(2S,3R)-4-[(4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoylamino]-3-hydroxy-2-methylbutyrylamino}nona-2,4,6-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 FR252921
  参考文献：
  名称：

  有希望的免疫抑制剂的合成：FR252921。

  摘要：

  通过使用旋光性钛配合物控制三个立体异构中心的构型，实现了有希望的免疫抑制剂FR252921的简洁且高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol702110k

文献信息

• Synthesis of Two Bioactive Natural Products: FR252921 and Pseudotrienic Acid B
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.200802649

  日期：2009.3.23

  Jackpot: Two for one! Concise and highly convergent syntheses of the immunosuppressive agent FR252921 and the related antimicrobial natural product pseudotrienic acid B were achieved from one common intermediate by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo‐ and regioselective cross‐metathesis to generate the triene moieties, and

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。
• Synthesis and Stereochemical Assignment of FR252921, a Promising Immunosuppressant
  作者：J. Russell Falck、Anyu He、Hiroki Fukui、Hideyuki Tsutsui、Akella Radha

  DOI：10.1002/anie.200700321

  日期：2007.6.11