ethyl 4-cyano-2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1315566-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1315566-25-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₈
• 分子量: 413.343
• InChiKey: GKYMQVDGKFGAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-cyano-2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 2-ethyl 3,4-dimethyl 2-cyano-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,3,4-tricarboxylate 、 2-ethyl 3,4-dimethyl 2-cyano-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A practical system to synthesize the multiple-substituted 2,5-dihydrofuran by the intermolecular dipolar cycloaddition reactions involving acceptor/acceptor-substituted diazo reagents

  摘要：

  A practical system for synthesizing the multiple-substituted 2,5-dihydrofuran through intermolecular dipolar cycloaddition reactions of acceptor/acceptor diazo reagents, aldehydes, and acetylenedicarboxylate was developed. The reactions proceeded effectively under ambient temperature with low reactant ratios. The control reactions revealed that there are two competitive paths: one forms 1,3-dioxolane and the other forms 2,5-dihydrofuran. These two paths could be controlled by modifying the steric hindrance of the diazo reagents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.028