Phenyl penicillin methyl ester | 60049-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Phenyl penicillin methyl ester
• 英文别名: phenylpenicillin methyl ester；6β-benzoylamino-penicillanic acid methyl ester
• CAS: 60049-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: PHEPKMRJIAAWPS-UHIISALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl penicillin methyl ester 在 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry

  摘要：

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911202
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-L-cysteinyl-S-benzyl-D-valine benzyl ester 在 氨 、 sodium 、 碳酸氢铵 、 iron(II) sulfate 、 catalase 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 4.0h， 生成 Phenyl penicillin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：青霉素V和青霉素G的直接生物合成形成

  摘要：

  异青霉素N合成酶能够直接将二肽，苯氧基乙酰半胱氨酸缬氨酸和苯基乙酰半胱氨酸缬氨酸分别转化为青霉素V和G。然而，与α-氨基己二酰基或己二酰基半胱氨酸缬氨酸类型的底物相比，它们非常慢。

  DOI：

  10.1039/c39850001808

文献信息

• Stereospecific synthesis of penicillins. Conversion from a peptide precursor
  作者：Jack E. Baldwin、Michael A. Christie、Stephen B. Haber、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/ja00426a077

  日期：1976.5
• Functionalization of C6(7) of penicillins and cephalosporins via 1,3-dipolar intermediate
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Tokio Saito、Tetsuo Hiraoka、Yukichi Kishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78046-4

  日期：1976.4