3-(2-chlorobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one | 77390-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2-<2-Chlor-benzoyl>-γ-butyrolacton；3-(2-Chlorobenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 77390-23-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: WCTCMHZJZOBNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-1-(2-chlorophenyl)butan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  电子冲击引起的芳族烷氧基亚胺Ⅱ的断裂[5]。气相a中杂环自由基阳离子的形成与转化

  摘要：

   分子离子 1 的 ñ - （ ñ -丙氧基）benzaldimine 我 由1,5- H-转移到δ-distonic离子重新排列 2 ，其随后环化成α-distonic离子 3 。N-O键在 3 中的均质裂解 导致δ-distonic离子 4 排出CH 2 O导致β-distonic离子 5 。离子 5 也由四氢恶嗪 II 和 III 的分子离子 以及 苯基 氮杂环丁烷IVa的 M +•形成 。在随后的步骤中，离子 5 环 化为 N- 质子化的3,4-二氢异喹啉鎓离子 6 。描述了 II – IV 及其衍生物的合成 。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0485-8
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 邻氯苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以46%的产率得到3-(2-chlorobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丁内酯的有机催化对映选择性亲电胺化

  摘要：

  已证明苯甲酰丁内酯与偶氮二羧酸盐的有机催化亲电胺化可高效制备带有季碳立体中心的 α-氨基-γ-丁内酯，这是许多生物活性化合物的关键框架。方酰胺C3实现了最高的产率 (99%) 和对映选择性 (93%)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153745