Triphenyl-(benzoyl-phenyliodonio-methylen)-phosphoran | 47757-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-(benzoyl-phenyliodonio-methylen)-phosphoran
• 英文别名: [2-oxo-2-phenyl-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethyl]-phenyliodanium
• CAS: 47757-98-2
• 化学式: C₃₂H₂₅IOP
• 分子量: 583.428
• InChiKey: JNPZUAXNRUGSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl-(benzoyl-phenyliodonio-methylen)-phosphoran 、 苯乙炔 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 phenyl(1,1,4-triphenyl-1λ5-phosphinolin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  与苯基乙炔混合的磷鎓-碘鎓叶立德的光环化：机理研究的正式动力学方法

  摘要：

  混合的混合物的最近发现photoheterocyclization鏻碘鎓叶立德和乙炔化合物，得到λ 5 -phosphinoline，一个新的含磷杂环，具有自加速度和在相对高浓度的反应物的诱导期发生。发现该反应被光解过程中形成的酸催化。我们开发了一种分光光度法来研究苯乙炔和在三氟乙酸的存在下，鏻碘鎓叶立德，并研究目标的产率如何λ之间photocyclization的动力学5-膦啉和反应动力学参数，例如诱导期和最大产物形成速率，取决于起始化合物和催化剂的初始浓度。结果表明，酸的添加对反应对起始化合物浓度的依赖性的关键特性没有影响：反应仅在微异质悬浮液中的叶立德浓度> 0.02 mol / L时进行。的λ自加速字符5 -phosphinoline形成被保留。确定使目标产物的产率最大化的最佳试剂比例。发现该酸起着双重作用：仅在不高于初始叶立德浓度的浓度下催化该反应。在较高的酸浓度下，不会形成λ观察到5-膦基啉。

  DOI：

  10.1134/s0023158415040138

文献信息

• Dichloromethane as solvent and reagent: a case study of photoinduced reactions in mixed phosphonium-iodonium ylide
  作者：Irina I. Levina、Olga N. Klimovich、Dmitrii S. Vinogradov、Tatyana A. Podrugina、Denis S. Bormotov、Alexey S. Kononikhin、Olga V. Dement'eva、Ivan N. Senchikhin、Evgeny N. Nikolaev、Vladimir A. Kuzmin、Tatiana D. Nekipelova

  DOI：10.1002/poc.3844

  日期：2018.7

  spectrophotometry, and the dynamic light scattering study of the self‐aggregation of the ylide in DCM showed a dual role of the solvent in the photoinduced reactions of mixed phosphonium‐iodonium ylide: (i) at the low ylide concentrations (<0.01 mol/L), the conjugated photoinitiation of the chain reaction in DCM results in the formation of chlorine‐containing products and (ii) at the high ylide concentrations (>0.01 mol/L)

  几年前，混合鏻碘鎓叶立德（的光致反应1与乙炔（）2），得到λ 5 -phosphinolines（3）和取代的呋喃（4）进行了说明。该反应是杂环3和4的单锅无金属合成，收率40％至80％。该反应仅在高内鎓盐浓度（> 0.01 mol / L）的二氯甲烷（DCM）中进行。产品分析按31P NMR，电喷雾电离质谱，UV可见分光光度法和yyl在DCM中自聚集的动态光散射研究表明，溶剂在混合的磷io碘鎓盐的光致反应中具有双重作用：（i）在低内含物浓度（<0.01 mol / L）下，DCM中链式反应的共轭光引发导致形成含氯产物；（ii）在高内含物浓度（> 0.01 mol / L）下，光解机理是由叶立德分子的自组织决定的，以便在DCM中产生较大的稳定聚集体，并在其中合成了目标杂环。该研究得出两个重要问题。第一，