1-iodo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide | 1262282-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide
• CAS: 1262282-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂
• 分子量: 341.148
• InChiKey: FLJUIHXVMYXHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-methoxy-N-methyl-1-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到1-iodo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035