3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)propionitrile | 109454-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)propionitrile
• 英文别名: 2-cyanoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-1-thioglucopyranoside；(2-cyano-ethyl)-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)；(2-Cyan-aethyl)-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-cyanoethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109454-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₉S
• 分子量: 417.437
• InChiKey: RYXPXWMVQWZEGA-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)propionitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以10%的产率得到3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfonyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物领域中的亚硫酸。瞬态糖亚磺酸的合成及其向不饱和受体的添加。

  摘要：

  描述了一种通过形成瞬时糖亚磺酸并将其添加到不饱和受体上来建立异头糖基亚砜的新方法。α-和β-3-[（2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基）亚磺酰基]亚丙基的热解提供了1-葡糖亚磺酸，其与常见的取代炔烃就地反应。所获得的（R（S），E）-2-[（（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）亚磺酰基]亚磺酰基] -2-丁烯二酸酯作为对映体纯亚磺酰基二烯亲和物参与Diels-与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行Alder反应，以评估糖部分在环加成的空间控制中的作用。这种化学性质为硫糖苷元和糖苷元部分之间的立体控制连接提供了直接的合成策略，

  DOI：

  10.1021/jo025938k
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-1-thio-D-glucose 、 丙烯腈 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Cerny; Pacak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2566,2567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thioglycosides by Tetrathiomolybdate-Mediated Michael Additions of Masked Thiolates
  作者：Perali�Ramu Sridhar、Kandikere�Ramaiah Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200400360

  日期：2004.12

  for the synthesis of thioglycosides in excellent yields under neutral conditions through the use of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate $[(BnNEt_3)}_2MoS_4; 1]$ as a sulfur-transfer reagent has been developed. The reagent 1 reacts with sugar halides to give sugar disulfides, which then undergo reductive cleavage in situ to provide the corresponding thiolates, followed by Michael addition to give

  通过使用四硫代钼酸苄基三乙基铵 $[(BnNEt_3)}_2MoS_4; 在中性条件下以优异的收率合成硫糖苷的有效一锅法；1]$ 作为硫转移试剂已被开发出来。试剂 1 与糖卤化物反应生成糖二硫化物，然后进行原位还原裂解以提供相应的硫醇盐，然后通过迈克尔加成得到相应的硫代糖苷。此外，通过使用四硫代钼酸铵 $[(NH_4)}_2 MoS_4; 2]$。这种方法的应用已扩展到通过分子间和分子内反应合成具有优异非对映选择性的各种硫糖类似物。