(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)propyl-N-tosylamide | 138650-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)propyl-N-tosylamide
• 英文别名: N-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 138650-00-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 419.609
• InChiKey: MLKZPOZDUBOXCI-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)propyl-N-tosylamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3R,4R)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-1-tosyl-1-azaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  手性醛醇缩合反应和苯硫基迁移不对称合成螺环吡咯烷和四氢呋喃

  摘要：

  实现了（S）-N-丙酰基-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酮的烯醇硼与α-苯硫基环烷甲醛的高度对映选择性醛醇缩合反应。手性苯硫基磺酰胺和二醇的环化以优异的收率和过量的对映体得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80244-z
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfanylcyclopentane carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硼烷 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)propyl-N-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  手性醛醇缩合反应和苯硫基迁移不对称合成螺环吡咯烷和四氢呋喃

  摘要：

  实现了（S）-N-丙酰基-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酮的烯醇硼与α-苯硫基环烷甲醛的高度对映选择性醛醇缩合反应。手性苯硫基磺酰胺和二醇的环化以优异的收率和过量的对映体得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80244-z

文献信息

• Asymmetric synthesis of spirocyclic pyrrolidines and tetrahydrofurans by chiral aldol reactions and phenylthio migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80244-z

  日期：1991.11

  Highly enantioselective aldol reactions of the boron enolate of (S)-N-propionyl-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone with α-phenylthio cycloalkanecarbaldehydes were achieved. Cyclisation of the chiral phenylthio sulphonamide and diols gave the title compounds in excellent yields and enantiomeric excess.

  实现了（S）-N-丙酰基-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酮的烯醇硼与α-苯硫基环烷甲醛的高度对映选择性醛醇缩合反应。手性苯硫基磺酰胺和二醇的环化以优异的收率和过量的对映体得到标题化合物。
• Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2411 - 2419
  作者：Chibale, Kelly、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——