[Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 50652-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]phenol
• CAS: 50652-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: HQGDZMBCFSJHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  428.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel hydroxyphosphonate inhibitors of CD-45 tyrosine phosphatase

  摘要：

  CD-45 tyrosine phosphatase [E.C. 3.1.3.48] is an important player in the regulation of cell activation and proliferation in hematopoetic cells. As part of a program in immune response modulation, we prepared the first series of small organic molecule inhibitors of CD-45. The preparation and in vitro screening of these hydroxyphosphonates is described herein. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00390-9
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 magnesium oxide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Surface-Mediated Solid Phase Reactions: Preparation Of Diethyl 1-Hydroxyarylmethylphosphonates on the Surface of Magnesia

  摘要：

  Magnesia is found to be an effective catalyst for synthesis of diethyl 1-hydroxyarylmethylphosphonates from aromatic aldehydes and diethyl hydrogen phosphite.

  DOI：

  10.1080/00397919708003324

文献信息

• Ultrasound-promoted greener approach to synthesize α-hydroxy phosphonates catalyzed by potassium dihydrogen phosphate under solvent-free condition
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Deepak R. Nagargoje、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.031

  日期：2010.3

  We report a new environmentally-benign, convenient, and facile methodology for the synthesis of α-hydroxyphosphonates from an aromatic/heteroaromatic aldehyde with triethyl phosphite in the presence of potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) under ultrasound-assisted solvent-free conditions. Furthermore, a series of compounds were synthesized and characterized by melting point, EI-MS, NMR, and IR tools

  我们报告了在超声辅助无溶剂条件下，在磷酸二氢钾（KH 2 PO 4）存在下，由亚磷酸三乙酯从芳族/杂芳族醛与亚磷酸三乙酯合成α-羟基膦酸酯的新型环保，便捷，简便的方法。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，EI-MS，NMR和IR工具进行了表征。从经济的角度来看，利用容易的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。