1,3,6-tri-O-benzyl-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9-xanthone | 1444762-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-benzyl-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9-xanthone
• 英文别名: 1,3,6-tris(benzyloxy)-7-methoxy-2,8-bis (3-methylbut-2-en-1-yl) 9H-xanthen-9-one；2-Methoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6,8-tris(phenylmethoxy)xanthen-9-one；2-methoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6,8-tris(phenylmethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1444762-97-3
• 化学式: C₄₅H₄₄O₆
• 分子量: 680.841
• InChiKey: PWZPCPBLRFRDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以78 %的产率得到1,3,6-tri-O-benzyl-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9-xanthone
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂蒽酮类抗菌剂：半合成、生物学评价和作用机制

  摘要：

  α-Mangostin (α-MG) 已证明对革兰氏阳性细菌显示出有效的活性。然而，α-MG 的酚羟基对抗菌活性的贡献仍然不清楚，严重阻碍了结构修饰的选择以开发更多潜在的基于 α-MG 的抗菌衍生物。在此，设计、合成并评估了 21 种 α-MG 衍生物的抗菌活性。结构活性关系（SARs）显示酚基的贡献顺序为C3>C6>C1，C3处的酚羟基对抗菌活性至关重要。值得注意的是，与母体化合物 α-MG 相比，10a由于其更高的选择性和不溶血，以及在动物皮肤脓肿模型中更有效的抗菌功效，在 C1 处具有一个乙酰基的化合物表现出更高的安全性。我们的证据进一步表明，与 α-MG 相比，10a具有更强的膜电位去极化能力，并导致更多的细菌蛋白泄漏，这与透射电子显微镜 (TEM) 观察到的结果一致。转录组学分析表明，这些观察结果可能与参与膜通透性和完整性生物过程的蛋白质合成受到干扰有关。总的来说，我们的研究结果为开发基于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117232

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activities of α-,γ-mangostin Derivatives
  作者：Kai Cheng、Gui-lin Zhang、Sheng-xiang Qiu、Yan-qing Liu、Yan-fei Wang、Song Liu、Yan Shan、Bo Yu、Yu Lu

  DOI：10.2174/1570180811666131217003216

  日期：2013.12.16

  isolated from Garcinia Mangostana L. as representative Xanthone's natural products of plant origin, revealed high activity of antitumor, antioxidation and other diverse pharmacological activities. A series of α, γ-Mangostin derivatives LT-1~17 has been synthesized, and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS(supplement file). Compounds LT-2~17, as novel Xanthone, have been reported for the first time. Their antitumor

  α？-Mangostin和？-Mangostin主要从藤黄（Garcinia Mangostana L.）中分离出来，作为代表Xanthone的植物来源天然产物，具有很高的抗肿瘤，抗氧化和其他多种药理活性。合成了一系列α，γ，Mangostin衍生物LT-1〜17，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS（补充文件）进行了确认。化合物LT-2〜17作为新型的黄酮，已被首次报道。已经通过MTT方法在细胞系：A549，K562，CNE，KB-3-1，MCF-7和HepG2中研究了它们的抗肿瘤活性。许多化合物显示出有效的抗肿瘤活性，在某些情况下甚至比Mangostins更高（更有效）。具有IC 50的化合物3A549细胞系中的1.73 µM值是两倍，比ADM（阿霉素）和α？，γ？-Mangostin活性更高，并且具有最强的抗肿瘤活性（IC 50 = 2.15 µM）。所有合成衍生物中的MCF
• Anti-Bacterial and Anti-Fungal Activity of Xanthones Obtained via Semi-Synthetic Modification of α-Mangostin from Garcinia mangostana
  作者：Srinivasan Narasimhan、Shanmugam Maheshwaran、Imad Abu-Yousef、Amin Majdalawieh、Janarthanam Rethavathi、Prince Das、Palmiro Poltronieri

  DOI：10.3390/molecules22020275

  日期：——

  twelve synthetic analogs were obtained through semi-synthetic modification of α-mangostin by Ritter reaction, reduction by palladium-carbon (Pd-C), alkylation, and acetylation. The evaluation of the anti-microbial potential of the synthetic analogs showed higher bactericidal activity than the parent molecule. The anti-microbial studies proved that I E showed high anti-bacterial activity whereas I I showed

  食品包装中的微生物污染一直是一个主要问题，这为寻找新型天然抗微生物剂（如改性 α-芒果苷）铺平了道路。在本研究中，通过 Ritter 反应、钯碳 (Pd-C) 还原、烷基化和乙酰化对 α-芒果苷进行半合成修饰，获得了 12 种合成类似物。合成类似物的抗微生物潜力的评估显示出比母体分子更高的杀菌活性。抗微生物研究证明IE显示出高抗菌活性，而II显示出最高的抗真菌活性。由于其杀菌潜力，修饰的 α-芒果苷衍生物可用作生物医学和食品工业材料中的活性抗微生物剂。