1-[(3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 134614-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134614-85-0；134614-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₉FN₂O₄Si
• 分子量: 372.512
• InChiKey: VQUDYZGZUSCMQY-DPORPMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((2R,3S,4S,5R)-4-Fluoro-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 1-((2S,3S,4S,5R)-4-Fluoro-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-硫代戊呋喃糖苷与甲硅烷基化嘧啶碱基的-溴代琥珀酰亚胺活化反应：3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷及其相关核苷类似物的合成

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-氟-3'-脱氧胸苷及其2'-取代的衍生物和L-对映异构体是通过相应的苯基1-硫代呋喃呋喃糖苷与甲硅烷基化胸腺嘧啶的活化反应偶联而合成的与-溴琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74337-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-[(3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-硫代戊呋喃糖苷与甲硅烷基化嘧啶碱基的-溴代琥珀酰亚胺活化反应：3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷及其相关核苷类似物的合成

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-氟-3'-脱氧胸苷及其2'-取代的衍生物和L-对映异构体是通过相应的苯基1-硫代呋喃呋喃糖苷与甲硅烷基化胸腺嘧啶的活化反应偶联而合成的与-溴琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74337-1