2-benzyl-3-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one | 1311147-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1311147-13-3
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: OQQZBTUIZHFANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-(cyclohexylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-benzyl-3-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of diverse isoindolinone derivatives via Ugi-4CR followed by Cu-catalyzed deamidative C(sp2)–C(sp3) coupling

  摘要：

  The present work highlights a synthetic approach to the diverse isoindolinone derivatives using Ugi-4CR followed by a Cu-catalyzed deamidative C-C coupling reaction.This two-step sequence tolerates a broad range of amines, aldehydes, and isocyanides as starting materials for Ugi-4CR products to provide medicinally relevant isoindolinone derivatives in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.091

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Benzoylaminals for Isoindolinone Synthesis
  作者：Danielle M. Shacklady-McAtee、Srimoyee Dasgupta、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ol201248c

  日期：2011.7.1

  A nickel(0) catalyst effectively mediates the cyclization of N-benzoyl aminals in the presence of a stoichiometric Lewis acid. This method enables preparation of a variety of isoindolinones with substitution on the benzoyl fragment and C-3 carbon. This reaction likely proceeds via an α-amidoalkylnickel(II) intermediate, which then may cyclize via either an electrophilic aromatic substitution or an

  在化学计量的路易斯酸存在下，镍（0）催化剂可有效介导N-苯甲酰缩醛的环化反应。该方法使得能够制备在苯甲酰基片段和C-3碳上具有取代基的各种异吲哚啉酮。该反应可能通过α-酰胺基烷基镍（II）中间体进行，然后可以通过亲电芳族取代或插入途径进行环化。