4,5-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile | 115661-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzonitrile；6-Hydroxy-3.4-dimethoxy-benzoesaeure-nitril
• CAS: 115661-20-6
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YAZSRHINKUPCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile 在 氢氧化钾 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-2-(pyridin-4-ylmethoxy)-N'-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzamides and benzamidines as selective inhibitors of VEGFR tyrosine kinases

  摘要：

  A series of benzamidines and benzamides was synthesized as selective inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) tyrosine kinases, and tested for inhibitory activity toward autophosphorylation by the enzyme assay. Selective inhibition of VEGFR-2 tyrosine kinase was observed in the salicylic amide 4e and the anthranilic amidine 5a, and their percent inhibitions of VEGFR-2 tyrosine kinase were 44-60% at a 10 mu M concentration of compounds. The salicylic amide 4a showed inhibition of both VEGFR-1 and VEGFR-2 tyrosine kinases at a 10 mu M concentration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.075
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,5-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进酚的位点选择性氰化。

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯酸促进的3-取代的和3，4-二取代的苯酚的位点选择性亲电子氰化。使用MeSCN作为氰化试剂的氰化反应可以高效地进行，从而以高效率和出色的区域选择性提供了广泛的2-羟基苄腈。该协议可以为合成和修饰生物活性分子提供实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00737d

文献信息

• Chelation-directed remote <i>meta</i>-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Shuguang Xie、Sen Li、Wenqian Ma、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c9cc05807a

  日期：——

  palladium-catalyzed remote meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones. In situ-generation of acetals and ketals, as well as removal afterwards, makes the C–H bond functionalization process more straightforward and efficient. This also represents the first example of chelation-directed meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones.

  我们在此公开了一种通用的1,2-二醇导向模板的开发，该模板用于钯催化芳香族醛和酮的远程间位-CH功能化。缩醛和缩酮的原位生成，以及随后的去除，使得C–H键功能化过程更加简单有效。这也代表了芳族醛和酮的螯合导向的间位-C-H官能化的第一个例子。
• [EN] DESFERRITHIOCIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS IRON CHELATORS<br/>[FR] DERIVES DE DESFERRITHIOCINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CHELATEURS DU FER
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2005034949A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds represented by structural formulas such as Structural Formula (I) are highly efficient in clearing excess iron from an organism. The invention also discloses methods of treating conditions such as metal overload, oxidative stress, and neoplastic and preneoplastic conditions.

  结构式(I)所代表的化合物在清除生物体内多余铁元素方面非常有效。本发明还揭示了治疗金属过载、氧化应激以及肿瘤和癌前病变等疾病的方法。
• Desferrithiocin derivatives and methods of use thereof
  申请人：Bergeron J. Raymond

  公开号：US20060211746A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Compounds represented by structural formulas such as Structural Formula (I): are highly efficient in clearing excess iron from an organism. The invention also discloses methods of treating conditions such as metal overload, oxidative stress, and neoplastic and preneoplastic conditions.

  结构式(I)所代表的化合物在清除生物体内过量铁元素方面具有高效性。本发明还揭示了治疗金属超载、氧化应激以及肿瘤和癌前状态的方法。
• Studies in the Veratrole and Methylenedioxybenzene Series
  作者：Richard T. Arnold、Frederick Bordwell

  DOI：10.1021/ja01264a076

  日期：1942.12
• US8604216B2
  申请人：——

  公开号：US8604216B2

  公开（公告）日：2013-12-10