3'-O-acetyl-2'-O,5-dimethyluridine | 606972-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2'-O,5-dimethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 606972-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: QJOYCOSXSKKRDZ-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2'-O,5-dimethyluridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (1R,6S,7S,8R,9R,14R,16R,17R,22R,23R,24R,26R)-19,23-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-24,26-dimethoxy-6,9-dimethyl-19-oxo-15,18,20,25-tetraoxa-2,4,11,13-tetraza-19lambda5-phosphahexacyclo[20.2.1.114,17.02,7.06,9.08,13]hexacosane-3,5,10,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  糖构象对胸苷基（3'-5'）胸苷光化学的影响。

  摘要：

  2'-O，5-二甲基尿嘧啶（3'-5'）-2'-O，5-二甲基尿苷（1a）（胸苷基（3'-5'）胸苷的类似物（TpT; 1b）的合成和构象分析描述了其中甲氧基取代每个2'-α-氢原子的）。与TpT相比，这种修饰使在5'-和3'-端起皱的糖环的C3'-内构象异构体的数量分别增加了30％至75％和37％至66％。1a和TpT在254 nm处的光解在质量上是可比较的（形成顺式-顺式环丁烷嘧啶二聚体和（6-4）光产物），尽管在1a情况下明显更快。这些结果可以通过修饰的二核苷酸采用碱基堆积构象几何形状的趋势增加的趋势来解释，该构象几何形状类似于TpT的构象几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo030086p
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93 mg的产率得到3'-O-acetyl-2'-O,5-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  糖构象对胸苷基（3'-5'）胸苷光化学的影响。

  摘要：

  2'-O，5-二甲基尿嘧啶（3'-5'）-2'-O，5-二甲基尿苷（1a）（胸苷基（3'-5'）胸苷的类似物（TpT; 1b）的合成和构象分析描述了其中甲氧基取代每个2'-α-氢原子的）。与TpT相比，这种修饰使在5'-和3'-端起皱的糖环的C3'-内构象异构体的数量分别增加了30％至75％和37％至66％。1a和TpT在254 nm处的光解在质量上是可比较的（形成顺式-顺式环丁烷嘧啶二聚体和（6-4）光产物），尽管在1a情况下明显更快。这些结果可以通过修饰的二核苷酸采用碱基堆积构象几何形状的趋势增加的趋势来解释，该构象几何形状类似于TpT的构象几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo030086p

文献信息

• 2′-O-Methyl- and 2′-O-propargyl-5-methylisocytidine: synthesis, properties and impact on the isoC_d–dG and the isoC_d–isoG_dbase pairing in nucleic acids with parallel and antiparallel strand orientation
  作者：Sunit K. Jana、Peter Leonard、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1039/c6ob00622a

  日期：——

  employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. Hybridization experiments resulted in duplexes with antiparallel or parallel chains. In parallel duplexes, methylation or propargylation of the 2′-hydroxyl group of isocytidine leads to destabilization while in antiparallel DNA this effect is less pronounced. 2′-O-Propargylated 4 was used to cross-link nucleosides and oligonucleotides to homodimers by a

  合成包含2' - O-甲基化的5-甲基异胞苷（3）和2' - O-炔丙基-5-甲基异胞苷（4）以及未官能化的5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1b）的寡核苷酸。含有1b的寡核苷酸的MALDI-TOF质谱易于逐步脱嘧啶化。相反，掺入2'- O-烷基化核苷3和4的寡核苷酸是稳定的。对溶液中核苷进行的酸催化水解实验支持了这一点。由2'- O合成2'- O-烷基化核苷3-5-二甲基尿苷经甲苯磺酸化，脱水核苷形成和开环。在相转移条件下，通过炔丙基溴将5-甲基异胞苷（1d）直接区域选择性烷基化获得相应的4。两种化合物都转化为亚磷酰胺，并用于固相寡核苷酸合成。杂交实验产生具有反平行或平行链的双链体。在平行双链体中，异胞苷的2'-羟基的甲基化或炔丙基化会导致不稳定，而在反平行DNA中，这种作用不太明显。2′- O-炔丙基4 通过与双功能叠氮化物的逐步点击连接，使用“寡核苷酸”将核苷和寡核苷酸交联至同型二聚体。