N-(p-Methoxy-phenyl)-azetidin | 3334-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(p-Methoxy-phenyl)-azetidin
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-azetidine；1-(4-Methoxyphenyl)azetidine
• CAS: 3334-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ORKJKVICADAHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 、 4-甲氧基苄胺 在 Schwartz's reagent 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以48%的产率得到N¹-(4-methoxybenzyl)-N³-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  环酰胺作为掩盖醛当量在还原胺化反应中的应用

  摘要：

  已经发现一种操作简单的方案，该方案将伯胺或仲胺与N-芳基取代的内酰胺偶联，以中等至高产率递送分化的二胺。该方法允许在Cp 2 ZrHCl（Schwartz试剂）存在下部分还原内酰胺，然后在所得的半胺和伯胺或仲胺之间进行还原胺化。这些反应可以通过一锅法进行伸缩，以显着简化操作。通过形成一系列不同的二胺产物，证明了各种环尺寸的胺和取代的内酰胺的范围。此外，此方法已扩展为包括N在立体化学信息完全保留的情况下，制备了在5位具有对映体纯酯基的-芳基吡咯烷酮底物和α-氨基哌啶酮。该化学方法的发展使得内酰胺被认为是有用的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00816