(1R,6S,3Z)-6,7-(dimethylmethylene)dioxy-3-methyl-1-phenylhept-3-en-1-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate | 1403876-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S,3Z)-6,7-(dimethylmethylene)dioxy-3-methyl-1-phenylhept-3-en-1-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1403876-36-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: GWRQHXWJKQZMLU-IDTSDMPXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,3Z)-6,7-(dimethylmethylene)dioxy-3-methyl-1-phenylhept-3-en-1-ol 、 (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到(1R,6S,3Z)-6,7-(dimethylmethylene)dioxy-3-methyl-1-phenylhept-3-en-1-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的烯丙基锡烷进行远程立体控制的埃博霉素全合成† ‡

  摘要：

  埃博霉素D 2的C（7）–C（16）片段41的两个合成是基于锡（IV）溴化物介导的5,6-二官能化的-2--2-锡基锡与醛的反应而开发的。在第一合成中，使（5 S）-6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-5-羟基-2-甲基己二烯基-2-三丁基锡锡烷20与（E）-丁-2-烯醛反应，得到（2 S， 7 - [R，4 ž，8 ë）-1-叔-butyldimethylsilyloxy -5- methyldeca -4,8-二烯-2,7-二醇26含有约 其（7 S）-epimer。脱甲硅烷基化后，将结晶的（2 S，7 R）-三醇32作为其乙交酯33保护并酯化，得到（4-甲氧基苄氧基）乙酸酯34。该酯的爱尔兰-克莱森重排得到甲基（2 R，3 S，10 S，4 E，7 Z）-3,7-二甲基-10,11-（二甲基亚甲基）二氧基-2-（4-甲氧基苄氧基） -4,7-二烯酸酯35转化为（2 S，9 S，6 Z）-2,6-二甲基-9

  DOI：

  10.1039/c2ob26310f