methyl N-[4-(cyclohexylamino)pyridin-3-yl]sulfonylcarbamodithioate | 1026927-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[4-(cyclohexylamino)pyridin-3-yl]sulfonylcarbamodithioate
• CAS: 1026927-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S₃
• 分子量: 345.511
• InChiKey: AZRIWXNZRRQHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 methyl N-[4-(cyclohexylamino)pyridin-3-yl]sulfonylcarbamodithioate 生成 N-[4-(cyclohexylamino)pyridin-3-yl]sulfonylpiperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  A Sulphonylthiourea (BM 20) Related to Torasemide: a new Loop Diuretic with Relative Potassium-sparing Properties

  摘要：

  摘要：合成了一系列与托拉塞米德相关的磺胺基硫脲类化合物，发现它们能抑制肾曲线上皮厚升支部位的Na+ 2Cl− K+协同转运蛋白。这些化合物在口服给大鼠后（30毫克/千克）进行了利尿特性研究。脂溶性衍生物在体外表现出很高的活性，但在大鼠口服和腹腔注射后无活性。对四种最活性化合物进行了剂量依赖性利尿研究。其中三种显示出与托拉塞米德相似的效力，水和电解质排泄。第四种分子，一种磺胺基硫脲（BM 20），表现出相对保钾性质，最小利尿剂剂量为0.001毫克/千克，比托拉塞米德低200倍。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb07096.x
• 作为产物：
  描述：

  (4-(cyclohexylamino)pyrid-3-yl)sulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-[4-(cyclohexylamino)pyridin-3-yl]sulfonylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  A Sulphonylthiourea (BM 20) Related to Torasemide: a new Loop Diuretic with Relative Potassium-sparing Properties

  摘要：

  摘要：合成了一系列与托拉塞米德相关的磺胺基硫脲类化合物，发现它们能抑制肾曲线上皮厚升支部位的Na+ 2Cl− K+协同转运蛋白。这些化合物在口服给大鼠后（30毫克/千克）进行了利尿特性研究。脂溶性衍生物在体外表现出很高的活性，但在大鼠口服和腹腔注射后无活性。对四种最活性化合物进行了剂量依赖性利尿研究。其中三种显示出与托拉塞米德相似的效力，水和电解质排泄。第四种分子，一种磺胺基硫脲（BM 20），表现出相对保钾性质，最小利尿剂剂量为0.001毫克/千克，比托拉塞米德低200倍。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb07096.x

文献信息

• Synthesis and pharmacology of pyrid-3-yl sulfonylureas and thioureas as astrocytic Na+ 2C1− K+ cotransporter inhibitors
  作者：B Masereel、P Renard、M Schynts、B Pirotte、P de Tullio、J Delarge

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90145-7

  日期：1994.1

  The pharmacology of lipophilic 4-arylamino- and 4-cycloalkylaminopyrid-3-ylsulfonyl(thio)ureas and their synthesis designed from torasemide are described. These compounds could lead to a method of inhibiting the astrocytic Na+ 2Cl(-) K+ cotransporter and thus treating cerebral edema. Their lipophilicity and ionization constants were determined. Seven lipophilic compounds (17, 18, 22, 23, 24, 32 and 36) exhibited a high inhibitory potency (IC50 < 10 mu M) and had lost the diuretic properties of torasemide. One of them, N-([4-(cycloheptylamino)pyrid-3-yl]sulfonyl)-N'-cycloheptylurea 17 (0.1-1 mg/kg) was found to increase the gasp delay in hypoxia-exposed mice. In preliminary experiments, 17 (1-2.5 mg/kg) strongly reduced the morbidity and mortality rate of gerbils after permanent left carotid artery ligation. In-vitro experiments confirmed its antiedematous activity.
• A Sulphonylthiourea (BM 20) Related to Torasemide: a new Loop Diuretic with Relative Potassium-sparing Properties
  作者：B Masereel、M Schynts、J M Krzesinski、B Pirotte、G Rorive、J Delarge

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb07096.x

  日期：2011.4.12

  A series of sulphonylthioureas related to torasemide, a high ceiling loop diuretic, were synthesized and found to inhibit the Na+ 2Cl− K+ co-transporter of the thick ascending limb of the loop of Henlé. Their diuretic properties were studied (30 mg kg−1) after oral administration to rats. Lipophilic derivatives, very active in-vitro, were found inactive orally and intraperitoneally in rats. The four most active compounds were examined for their dose-dependent diuresis. Three of them showed a potency, water and electrolyte excretion similar to torasemide. The fourth molecule, a sulphonylthiourea (BM 20), exhibited relative potassium-sparing properties and a minimal diuretic dose of 0·001 mg kg−1, 200 times lower than torasemide.

  摘要：合成了一系列与托拉塞米德相关的磺胺基硫脲类化合物，发现它们能抑制肾曲线上皮厚升支部位的Na+ 2Cl− K+协同转运蛋白。这些化合物在口服给大鼠后（30毫克/千克）进行了利尿特性研究。脂溶性衍生物在体外表现出很高的活性，但在大鼠口服和腹腔注射后无活性。对四种最活性化合物进行了剂量依赖性利尿研究。其中三种显示出与托拉塞米德相似的效力，水和电解质排泄。第四种分子，一种磺胺基硫脲（BM 20），表现出相对保钾性质，最小利尿剂剂量为0.001毫克/千克，比托拉塞米德低200倍。