(2S,4S)-2-(4-chlorobenzyloxymethyl)-4-(1-chloroisoquinoline-5-sulfonylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 874447-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(4-chlorobenzyloxymethyl)-4-(1-chloroisoquinoline-5-sulfonylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 874447-84-4
• 化学式: C₂₆H₂₉Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 566.505
• InChiKey: PHSUCIYNSPFDCN-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(4-chlorobenzyloxymethyl)-4-(1-chloroisoquinoline-5-sulfonylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium trimethylsilonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-Hydroxy-isoquinoline-5-sulfonic acid [(3S,5S)-5-(4-chloro-benzyloxymethyl)-pyrrolidin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(4-Chloro-benzyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S,4S)-2-(4-chlorobenzyloxymethyl)-4-(1-chloroisoquinoline-5-sulfonylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055