(1'S,3S,4S)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone | 101977-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3S,4S)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (1'S,3S,4S)-3-{1'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 101977-83-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃Si
• 分子量: 437.654
• InChiKey: IUPGJSDLVQBZME-NFOILZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4S)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 jones reagent 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对碳青霉烯类抗生素的对映选择性方法：（+）-噻吩霉素的正式合成

  摘要：

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80868-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-1-p-methoxyphenyl-4-styrylazetidin-2-one 以88%的产率得到(1'S,3S,4S)-3-(1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  对碳青霉烯类抗生素的对映选择性方法：（+）-噻吩霉素的正式合成

  摘要：

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80868-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2
• Bucciarelli, Maria; Davoli, Paolo; Forni, Arrigo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2489 - 2494
  作者：Bucciarelli, Maria、Davoli, Paolo、Forni, Arrigo、Moretti, Irene、Prati, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective approach to carbapenem antibiotics: formal synthesis of (+)-thienamycin
  作者：David J. Hart、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80868-6

  日期：1985.1

  An enantioselective synthesis of intermediates in syntheses of thienamycin (15) and epithienamycin-C (16) is described.

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。