1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 133076-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 133076-45-6
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: DKLCWBPIDDJSCW-PNPNSKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 1,2-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Flip-flop of glycosylphosphatidylinositols (GPI's) across the ER

  摘要：

  已利用新型荧光GPI探针和生化重构方法，证明了糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成途径中早期中间体的跨膜翻转。

  DOI：

  10.1039/b413196g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyl-1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.91h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a partially protected 1d-6-O-(2-azido-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-myo-inositol: a useful precursor of glycosylphosphatidylinositols and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00012-i

文献信息

• Synthesis of non-hydrolysable mimics of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Mahipal Yadav、Riya Raghupathy、Varma Saikam、Saidulu Dara、Parvinder Pal Singh、Sanghapal D. Sawant、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ob42116c

  日期：——

  Synthesis of first generation non-hydrolysable C-phosphonate GPI analogs, viz., 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-3,4-bis(palmitoyloxy)butyl-1-phosphonate) 23a and 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl-1-phosphonate) 23b, is reported. The target compounds were synthesized by the coupling of α-pseudodisaccharide 21 with

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。
• Phospholipase Cleavage ofD- andL-chiro-Glycosylphosphoinositides Asymmetrically Incorporated into Liposomal Membranes
  作者：Julia B. Bonilla、M. Belén Cid、F.-Xabier Contreras、Félix M. Goñi、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/chem.200500833

  日期：2006.2.1

  synthesized and asymmetrically incorporated into phospholipid bilayers in the form of large unilamellar vesicles (LUVs). Similarly, 2-O-alpha-D-glucosaminyl- (5) and -galactosaminyl-1-phosphatidyl-D-chiro-inositol (6), which differ from the corresponding pseudodisaccharide motif of the GPI anchors only in the axial orientation of the phosphatidyl moiety, were also synthesized and asymmetrically inserted into

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但
• Synthesis of some second-generation substrate analogues of early intermediates in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol membrane anchors
  作者：Arthur Crossman、John S. Brimacombe、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00170-6

  日期：1999.9

  of an early intermediate in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors. 1-D-6-O-(2-Amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 1-(1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-phosphate) has also been prepared as a substrate analogue. Biological evaluation of the analogues 23 and 24 revealed that they are neither substrates nor inhibitors of GPI biosynthetic enzymes in the

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。
• Further probing of the substrate specificities and inhibition of enzymes involved at an early stage of glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthesis
  作者：Arthur Crossman、Michael J. Paterson、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00187-8

  日期：2002.11

  been prepared and tested in cell-free assays as substrate analogues/inhibitors of alpha-(1 --> 4)-D-mannosyltransferases that are active early on in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathways of Trypanosoma brucei and HeLa (human) cells. The corresponding N-acetyl derivatives of these compounds were similarly tested as candidate substrate analogues/inhibitors of the N-deacetylases present

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。
• Assembly of a Series of Malarial Glycosylphosphatidylinositol Anchor Oligosaccharides
  作者：Yong-Uk Kwon、Regina L. Soucy、Daniel A. Snyder、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200400934

  日期：2005.4.8

  We report an efficient and convergent synthesis of a series of oligosaccharides comprised of the malaria GPI glycan (2a), a promising anti-malaria vaccine candidate currently in preclinical trials and several related oligosaccharide sequences (3-8) that are possible biosynthetic precursors of the malarial GPI. A flexible synthetic strategy is disclosed that relies on a late-stage coupling between oligomannosides

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。