2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile | 1609009-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
• CAS: 1609009-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂
• 分子量: 316.326
• InChiKey: DGQHZTIYLFGSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.92h， 生成 2-bromo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三次炔胺的一锅氧化CH-H活化/氮杂-Prins型反应：反离子诱导的亚胺离子-炔环化

  摘要：

  本文报道了一种新的单锅和无金属氧化炔胺的氧化C–H活化/氮杂-普林斯类型环化的设计和开发。该方法的范围通过制备十种中等至高产率（38-92％）的新吡啶并[2,1- a ]异喹啉来证明。此外，基于DFT计算描述了炔烃aza-Prins环化的机械方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02737
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 potassium cyanide 、 四氢异喹啉 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉向二苯并[ c，f ]氮酮的环扩展。意外的[1,4]-稳定的腈稳定的铵化叶立德重排。

  摘要：

  当1,2,3,4-四氢异喹啉与芳族醛的斯特雷克反应产物用烷基三氟甲磺酸酯季铵化并随后用碱处理时，扩环成6,7,8,13-四氢-5 H-二苯并[ c，f ]氮杂5腈发生。在涉及腈稳定的内鎓盐的[1,4]-σ重排的过程中，九元环状产物可以以高收率获得（78-89％）。该反应顺序提供了一种新的，简单和有效的方法的这些不寻常的合成N -杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500749x