3,20-Dioxo-11α-hydroxy-11,19-cyclopregnen-4 | 102084-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-Dioxo-11α-hydroxy-11,19-cyclopregnen-4
• CAS: 102084-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FODCEFVXCDTJBX-LGCDCWIJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-Dioxo-11α-hydroxy-11,19-cyclopregnen-4 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,20-Dioxo-11α-hydroxy-5β-11,19-cyclo-pregnan
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。225. Mitteilung。UV.-Bestrahlung冯-11-氧代Steroiden II模具Darstellung冯Δ 4 - UND德尔塔; 5 -11β，19-环加pregnen- sowie5β-11β，19-环- UND 5,19 -环-孕Verbindungen

  摘要：

  Abstract In analogy to the previously described photochemical isomerisation of 3,20‐diethylenedioxy‐11‐oxo‐5 α‐pregnane (I → II) the UV.‐irradiation of the Δ5‐ and 5β‐11‐oxo‐steroids III and XXII gives rise to the 11 α‐hydroxy‐11, 19‐cyclo derivatives IV and XXIII, respectively. The observed yields of these tertiary cyclobutanol products decrease in the order II > IV > XXIII. The possible significance of these structure‐dependent rate differences is discussed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450423
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethylendioxy-11α-hydroxy-20-oxo-11,19-cyclo-pregnen-5 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,20-Dioxo-11α-hydroxy-11,19-cyclopregnen-4
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。225. Mitteilung。UV.-Bestrahlung冯-11-氧代Steroiden II模具Darstellung冯Δ 4 - UND德尔塔; 5 -11β，19-环加pregnen- sowie5β-11β，19-环- UND 5,19 -环-孕Verbindungen

  摘要：

  Abstract In analogy to the previously described photochemical isomerisation of 3,20‐diethylenedioxy‐11‐oxo‐5 α‐pregnane (I → II) the UV.‐irradiation of the Δ5‐ and 5β‐11‐oxo‐steroids III and XXII gives rise to the 11 α‐hydroxy‐11, 19‐cyclo derivatives IV and XXIII, respectively. The observed yields of these tertiary cyclobutanol products decrease in the order II > IV > XXIII. The possible significance of these structure‐dependent rate differences is discussed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450423

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 22. Mitteilung. UV.-Bestrahlung von 11-Oxo-Steroiden III. Zur Beeinflussung der (11 ? 19)-Cyclisation durch sterische Faktoren
  作者：J. Iriarte、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19630460515

  日期：——

  The photochemical cyclisation of 11-keto steroids to 11β, 19-cyclo-11-hydroxy compounds is strongly influenced by steric factors. The presence of a gem-dimethyl group at C-4 gives rise to a marked improvement in the yield of the cyclic product. The nature of this steric interaction is briefly discussed.

  11-酮类固醇向11β，19-cyclo-11-hydroxy化合物的光化学环化作用受空间因素的强烈影响。在C-4处的宝石-二甲基基团的存在显着提高了环状产物的产率。简要讨论了这种空间相互作用的性质。