1-[2-(2-propen-1-yloxy)-phenyl]-2-pyrrolidinone | 91596-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[2-(2-propen-1-yloxy)-phenyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-(2-allyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one；1-(2-Prop-2-enoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 91596-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WNYIDJSPISHMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 1-allyloxy-2-iodobenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以99.2%的产率得到1-[2-(2-propen-1-yloxy)-phenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  阴离子氮配体的铜配合物在芳基卤化物的酰胺化和酰亚胺化中的作用

  摘要：

  螯合 N,N-供体配体的亚氨酸铜 (I) 和酰胺化物配合物是铜催化芳基卤化物酰胺化反应的中间体，已通过 X 射线衍射和详细的溶液相方法进行了合成和表征。在某些情况下，配合物在固态下采用中性三配位三角平面结构，但在其他情况下，它们采用由L 2Cu (+) 阳离子和CuX 2 (-) 阴离子组成的离子形式。还分离出CuX 2 (-)阴离子的四烷基铵盐，其中X＝邻苯二甲酰亚胺酯。两种配合物混合物的电导率测量和 (1)H NMR 谱均表明，配合物在 DMSO 和 DMF 溶液中主要以离子形式存在。一种络合物在极性较小的溶剂中足以溶解电导测量，并且在 THF 中采用一定程度的离子形式，在苯中主要采用中性形式。含配位氮配体的配合物与碘芳烃和溴芳烃反应生成CN偶联产物，但[Cu(phth) 2] (-)的铵盐则没有。两种不同的碘芳烃的化学计量和催化反应的相似选择性以及更快的化学计量反应速率表明分离的酰胺和亚氨酸盐配合物是由含有配位N

  DOI：

  10.1021/ja076668w

文献信息

• Amidation of Aryl Chlorides Using a Microwave-Assisted, Copper-Catalyzed Concurrent Tandem Catalytic Methodology
  作者：Raymond K. Chang、Brice P. Clairmont、Shirley Lin、Amy H. Roy MacArthur

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00561

  日期：2019.11.25

  A concurrent tandem catalytic (CTC) methodology has been developed for the amidation of aryl chlorides where the aryl chloride is first converted to an aryl iodide via halogen exchange and the aryl iodide is subsequently transformed into the aryl amide. A variety of aryl chlorides were converted to aryl amides in up to 85% isolated yield using 20 mol % CuI, 60 mol % N,N′-cyclohexane-1,2-diamine, 2

  已经开发了同时进行的串联催化（CTC）方法来酰胺化芳基氯化物，其中首先通过卤素交换将芳基氯化物转化为芳基碘化物，然后将芳基碘化物转化为芳基酰胺。使用20 mol％的CuI，60 mol％的N，N'-环己烷-1,2-二胺，2.2当量的K 2 CO 3将各种芳基氯化物以高达85％的分离产率转化为芳基酰胺。0.75-1小时后，在200°C的乙腈中加入1.05–1.5当量的酰胺。相同的铜/配体体系在同时催化过程的两个步骤中均用作多功能催化剂，其中碘化物的化学计量低于化学计量。机理研究与通过非自由基机制发生的四氯化碳酰胺化反应一致。进行动力学建模以研究芳基氯或芳基溴的竞争性直接酰胺化在CTC酰胺化反应过程中随时间的推移对产物形成的影响。
• Pharmacologically active lactam derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0106988A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Compounds of formula (I) and acid addition salts thereof are of use in medicine in the treatment of prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compounds of formula (I) may be prepared by methods analogues to those known in the art. When used in medicine, the compounds of formula (I) may be administered as the compound alone or as a pharmaceutical formulation together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  式（I）化合物及其酸加成盐可用于治疗疼痛、炎症或发烧的预防性药物。 式 (I) 化合物可通过与本领域已知方法类似的方法制备。当用于医药时，式 (I) 化合物可作为化合物单独给药，或作为药物制剂与药学上可接受的载体一起给药。
• Copper Complexes of Anionic Nitrogen Ligands in the Amidation and Imidation of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Adam M. Johns、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja076668w

  日期：2008.7.1

  Copper(I) imidate and amidate complexes of chelating N,N-donor ligands, which are proposed intermediates in copper-catalyzed amidations of aryl halides, have been synthesized and characterized by X-ray diffraction and detailed solution-phase methods. In some cases, the complexes adopt neutral, three-coordinate trigonal planar structures in the solid state, but in other cases they adopt an ionic form

  螯合 N,N-供体配体的亚氨酸铜 (I) 和酰胺化物配合物是铜催化芳基卤化物酰胺化反应的中间体，已通过 X 射线衍射和详细的溶液相方法进行了合成和表征。在某些情况下，配合物在固态下采用中性三配位三角平面结构，但在其他情况下，它们采用由L 2Cu (+) 阳离子和CuX 2 (-) 阴离子组成的离子形式。还分离出CuX 2 (-)阴离子的四烷基铵盐，其中X＝邻苯二甲酰亚胺酯。两种配合物混合物的电导率测量和 (1)H NMR 谱均表明，配合物在 DMSO 和 DMF 溶液中主要以离子形式存在。一种络合物在极性较小的溶剂中足以溶解电导测量，并且在 THF 中采用一定程度的离子形式，在苯中主要采用中性形式。含配位氮配体的配合物与碘芳烃和溴芳烃反应生成CN偶联产物，但[Cu(phth) 2] (-)的铵盐则没有。两种不同的碘芳烃的化学计量和催化反应的相似选择性以及更快的化学计量反应速率表明分离的酰胺和亚氨酸盐配合物是由含有配位N