4-bromo-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine | 168649-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine
• CAS: 168649-00-1
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 289.153
• InChiKey: KJVHDMPBUSEEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(7-Bromo-3-methylsulfanylquinoxalin-2-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines

  摘要：

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.185

文献信息

• NHC-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with nitroketene aminals or nitroketene <i>N</i>,<i>S</i>-acetals: synthesis of nitro-containing dihydropyridin-2-ones
  作者：Yarui Li、Xiaoxia Huang、Shiyong Peng、Jian Wang、Ming Lang

  DOI：10.1039/d2ob02334b

  日期：——

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with β-nitro enamines has been developed.

  一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴代烯醇与β-硝基烯胺的[3+3]环加成反应已经开发出来。
• Microwave-assisted synthesis of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals
  作者：Diego P. Sangi、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500005

  日期：——

  In this paper we report the use of microwaves as heat source to promote the synthesis of a series of nitroketene N,S-acetals with good to excellent isolated yields. These compounds are very useful intermediates for synthesizing nitrogen-containing heterocycles.