2-[(S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-heptanal | 1431769-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-heptanal
• 英文别名: (2R)-2-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]heptanal
• CAS: 1431769-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: SAPZWKFWTPHLLU-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 庚醛 在 3-butyl-1-(butyl-4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到2-[(S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-heptanal
  参考文献：
  名称：

  A simple and highly effective water-compatible organocatalytic system for asymmetric direct Michael reactions of linear aldehydes to maleimides

  摘要：

  以二月桂油醇硅醚为基础的有机催化剂 2 与离子液体支持（ILS）磺酸 6a 作为助催化剂，在水介质中产生了一种新型有机催化剂。这种原位生成的催化剂在盐水中将线性醛转化为马来酰亚胺的迈克尔反应中表现出很高的反应活性和立体选择性，无需使用任何有机溶剂。在这些反应中，产率高达 76%，9 ：1 dr 和 96% 的ee。

  DOI：

  10.1039/c3gc41024b

文献信息

• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。