3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propanoic acid | 1472660-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1472660-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: CXANEOCXUCKTEC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.26h， 生成 (3R,5S)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin

  摘要：

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1002/hlca.201200519
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin

  摘要：

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1002/hlca.201200519

文献信息

• [EN] OPTICALLY ACTIVE DIOXOLANYLACRYLIC AND DIOXOLANYLPROPIONIC ACID ESTERS CONTAINING A MESOGENIC RESIDUE, A PROCESS FOR MANUFACTURING THEM AND THEIR USE AS DOPING AGENTS IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990010629A1

  公开（公告）日：1990-09-20

  (DE) Optisch aktive, einen mesogenen Rest tragende 1,3-Dioxolan-Derivate der allgemeinen Formel (I) eignen sich als Dotierstoffe in - insbesondere ferroelektrischen - Flüssigkristallmischungen. Die Symbole in der allgemeinen Formel haben dabei folgende Bedeutung: R1 ist analog dem rechts von X stehenden Teil der allgemeinen Formel aufgebaut oder ein Alkyl oder Alkylenrest, der substituiert sein kann, R2, R3, R4 = H oder Alkyl (R4 auch Alkenyl), das auch substituiert sein kann [R2, R3 gemeinsam mit dem C(2) des Dioxolanrings ein Cycloaliphat oder eine Ketogruppe] j, l, n = null, 1 oder 2 und k, m = null oder 1 mit der Maßgabe, daß wenn k = null dann n = null, wenn n = null dann m = null und 1 « j + l + n « 3; -A1, -A2, -A3 = aromatisches, heterocyclisches oder aliphatisches Ringsystem; -M1, -M2 = -CO-O, -O-CO, -CH2CH2, -CH=CH, -CH2O, -OCH2, -C=C und X = CH=CH, CH2-CH2. Der besondere Vorteil der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) liegt darin, daß sie ein hohes Verdrillungsvermögen in einer cholesterischen Phase induzieren können, ohne jedoch in der smektischen C*-Phase die Größe der in einer Mischung bereits vorhandenen spontanen Polarisation wesentlich zu beeinflussen. Sie eignen sich daher zur 'pitch'-Kompensation insbesondere für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen.(EN) Optically active 1,3 dioxolane derivatives containing a mesogenic residue, of the general formula (I), are suitable as doping agents especially in ferro-electrical liquid crystal mixtures. The meanings of the symbols in the general formula are: R1 is constructed similarly to the part of the general formula to the right of X or an alkyl or alkylene residue which may be substituted; R2, R3, R4 = H or alkyl (R4 may also be alkenyl) which may also be substituted [R2, R3 together with the C(2) of the dioxolane ring may be a cycloaliphate or a keto group]; j, l, n = zero, 1 or 2 and k, m = zero or 1 provided that if k = zero, n = zero also, if n = zero, m = zero also and l « j + l + n « 3; -A1, -A2, -A3 = aromatic, heterocyclic or aliphatic ring system; -M1,- M2 = -CO-O, -O-CO, -CH2CH2, -CH=CH, -CH2O, -OCH2, -C=C and X = CH=CH, CH2-CH2. The special advantage of the compounds with the general formula (I) is that they can induce a high twisting capacity in a cholesteric phase without substantially affecting in the smectic C* phase the value of the spontaneous polarisation already in the mixture. They are therefore suitable for pitch compensation, especially for ferro-electrical liquid crystal mixtures.(FR) Des dérivés du 1,3-dioxolane optiquement actifs et porteurs d'un reste mésogène, de formule générale (I), conviennent comme agents dopants dans des mélanges de cristaux liquides, en particulier ferroélectriques. Les symboles dans la formule générale ont la signification suivante: R1 est d'une structure analogue à la partie se trouvant à droite de X de la formule générale, ou bien est un reste alkyle ou alkylène pouvant être substitué, R2, R3, R4 = H ou un alkyle (R4 pouvant être également un alkényle) pouvant être également substitué [R2, R3 représentant, conjointement avec le C(2) du noyau dioxolane, un groupe cycloaliphatique ou un groupe cétonique], j, l, n = 0, 1 ou 2 et k, m = 0 ou 1, à la condition que si k = 0 , n = 0, et que si n = 0, m = 0 et 1 « j + l + n « 3; -A1, -A2, -A3 = système annulaire aromatique, hétérocyclique ou aliphatique; -M1, -M2 = -CO-O, -O-CO, -CH2CH2, -CH=CH, -CH2O, -OCH2, -C=C et X = CH=CH, CH2-CH2. L'avantage essentiel des composés de formule générale (I) réside dans le fait qu'ils permettent une torsion importante dans une phase cholestérique, sans toutefois influencer notablement, dans la phase C* smectique, l'étendue de la polarisation spontanée déjà existante dans un mélange. Ils conviennent donc pour une compensation du pas d'hélice, notamment pour des mélanges de cristaux liquides ferroélectriques.

  光活性、带有中间官能团的1,3-二羟丙烷衍生物，具有通用分子式(I)，特别适合用作某些液体晶体混合物的掺剂，尤其是用在铁电液体晶体混合物中。通用分子式的含义是：R1类似于通用分子式右侧的部分，或者是一个可以被取代的甲基或乙基残基；R2,R3,R4= H或甲基( R4还可为烯基)，可以被取代[ R2、R3连同dioxolane环上的C(2)可能是一个环状环烷烃，可以是酮基]；j、 l、n=零、1或2，并且k、m=零或者1；以保证以下条件：如果k=零，则n=零，如果n=零，则m=零，并有 1 « j + l+ n «3；-A1、-A2、-A3 =芳香系、杂环系或链状系；-M1、-M2= -CO-O、-O-CO、- 、-CH=CH、-CH2O、-O 、-C=C和X=CH=CH、CH2- 。通用分子式的特殊优点是，它们可以诱导一种在cholesteric相中的高交织度，而几乎不影响在smectic C*-相中已经存在的自发极化程度。从而合适的，可以用来补偿螺旋间距特别适合应用在铁电液体晶体混合物中。
• OPTISCH AKTIVE, EINEN MESOGENEN REST TRAGENDE DIOXOLANYLACRYL- UND DIOXOLANYLPROPIONSÄUREESTER, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS DOTIERSTOFFE IN FLÜSSIGKRISTALLMISCHUNGEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0462156B1

  公开（公告）日：1994-08-10