(R,R,R)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B | 844868-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R,R,R)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B
• 英文别名: 7-{2-[4-(8-hydroxy-3,7-dimethylocta-6,7-dienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]vinyl}-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-2-ol；(2R,4aR,9aR)-7-[(E)-2-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol
• CAS: 844868-79-7
• 化学式: C₃₉H₅₄O₇
• 分子量: 634.854
• InChiKey: FRAAIRSNNLGUHS-GQBWXWPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到3-deoxyschweinfurthin
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin B类似物的合成和结构活性研究：D环氢键供体在表达不同细胞毒性中的重要性的证据。

  摘要：

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (E)-(S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-phenyl]-1-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-hex-4-enyl ester 在 15-冠醚-5 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R,R,R)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r

文献信息

• Total synthesis of (R,R,R)- and (S,S,S)-schweinfurthin F: Differences of bioactivity in the enantiomeric series
  作者：Nolan R. Mente、Andrew J. Wiemer、Jeffrey D. Neighbors、John A. Beutler、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.096

  日期：2007.2

  Total synthesis of the (R,R,R)- and (S,S,S)-enantiomers of the natural product schweinfurthin F has been completed. Comparisons of spectral data and optical rotations with those reported for the natural product, as well as a variety of bioassay data, allow assignment of the natural material as the (R,R,R)-isomer.

  天然产物schweinfurthin F的（R，R，R）-和（S，S，S）-对映异构体的全合成已完成。光谱数据和旋光度与天然产物的光谱数据和旋光度的比较以及各种生物测定数据的比较，可以将天然物质指定为（R，R，R）异构体。
• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：Wiemer David F.

  公开号：US20080227852A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods and intermediates for preparing enantiomerically enriched Schweinfurthin analogs which are useful for the treatment of cancer, as well as novel Schweinfurthin analogs having anti-cancer activity, compositions comprising such analogs and therapeutic methods comprising administering such analogs.

  本发明涉及用于治疗癌症的对映富集的Schweinfurthin类似物的制备方法和中间体，以及具有抗癌活性的新型Schweinfurthin类似物、包含这种类似物的组合物和包括给予这种类似物的治疗方法。
• US7358377B2
  申请人：——

  公开号：US7358377B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7902228B2
  申请人：——

  公开号：US7902228B2

  公开（公告）日：2011-03-08