1,2-didehydroobacunone | 13187-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,2-didehydroobacunone
• 英文别名: (17S)-14,15β;21,23-diepoxy-4,17-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chola-20,22-diene-3,16-dioic acid-3=>4;16=>17-dilactone；(17S)-14,15β;21,23-Diepoxy-4,17-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chola-20,22-dien-3,16-disaeure-3=>4;16=>17-dilacton；(1R,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R)-7-(furan-3-yl)-1,8,12,17,17-pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.02,4.02,8.012,18]icosane-5,15,20-trione
• CAS: 13187-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: FYIUHAMUXBOGNX-OASIGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄柏酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到1,2-didehydroobacunone
  参考文献：
  名称：

  柑橘柠檬苦素及其半合成衍生物作为抗食食性夜蛾幼虫的拒食剂。构效关系研究。

  摘要：

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。

  DOI：

  10.1021/jf020607u

文献信息

• The Functional Groups of Nomilin and Obacunone¹
  作者：F. M. DEAN、T. A. GEISSMAN

  DOI：10.1021/jo01098a024

  日期：1958.4