3-(phthalimidoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 948297-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(phthalimidoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)propoxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 948297-77-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₃
• 分子量: 551.504
• InChiKey: HHTLNWAPPIIPLE-QBSOXGLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phthalimidoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(aminooxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROPHAGE TARGETING DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT CIBLANT DES MACROPHAGES

  摘要：

  本文描述了一种新颖的巨噬细胞靶向药物共轭物。这些巨噬细胞靶向药物共轭物包括药物部分、甘露糖部分和连接药物部分与甘露糖部分的连接物。连接物可能包括肼酮基团或肟基团。

  公开号：

  WO2022034582A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 3-(phthalimidoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为C-和O-糖苷之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.166