(2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-oxathiolan-4-one | 115526-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-oxathiolan-4-one
• CAS: 115526-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: OKEDAUGUIDLULQ-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-oxathiolan-4-one 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 51.5h， 生成 (S)-2-mercapto-2-methyl-3-phenyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性仲α-巯基羧酸的非外消旋叔硫醇的对映体过量的测定

  摘要：

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87682-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-mercapto-3-phenylpropanoic acid 、 特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-Benzyl-2-tert-butyl-[1,3]oxathiolan-5-one 、 (2S,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-oxathiolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性仲α-巯基羧酸的非外消旋叔硫醇的对映体过量的测定

  摘要：

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87682-1