4'-fluoro-(2-furyl)anilide | 313372-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-(2-furyl)anilide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 313372-22-4
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• mdl: MFCD00454549
• 分子量: 205.188
• InChiKey: AQQZKDFBNBVLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1699

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 4-氟苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4'-fluoro-(2-furyl)anilide
  参考文献：
  名称：

  侧链上具有烯基和烷基部分的酸酐的合成和筛选，作为小麦的化学杂交剂（Triticum aestivum L.）。

  摘要：

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在小麦杂种育种中具有巨大潜力。合成了总共21种具有不同芳香族取代基和侧链变异的苯甲酰胺，并在冬季对三种基因型小麦，即PBW 343，HW 2046和HD 2733的CHAs进行了筛选。通过使取代的苯胺与不同的酯或酰氯缩合来合成在酰基侧链中具有乙烯基部分的各种酸酐。N-烷基苯胺形式的另一种铅也很明显。由CHAs引起的雄性不育百分率数据表明，含有以封闭环结构形式（即呋喃基部分作为侧链）掺入的乙烯基双键的苯胺类化合物具有显着贡献。4'-氟呋喃基苯胺（1）和4' 发现-溴-呋喃基苯胺（2）是用于设计高活性分子的有前途的CHA铅。QSAR分析揭示了场效应的直接关系，如芳香族取代的Swain-Lupton常数F（p）与侧链的摩尔折射率MR呈反比。强调了降落伞对酰基结构域的负面影响。发现CHA作用选择性的真正指导原则是pi值。CHAs通过模仿UDP-葡萄糖（，质合

  DOI：

  10.1021/jf050746m

文献信息

• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• AZABICYCLIC-SUBSTITUTED-HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1442041A1

  公开（公告）日：2004-08-04
• AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA SYNDROME
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1453828A2

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA SYNDROME<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME DE LA FIBROMYALGIE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003032897A2

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for treating fibromyalgia syndrome with an agonist of α7 nicotinic acetylcholine receptors.
• [EN] AZABICYCLIC-SUBSTITUTED-HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLES SUBSTITUES AZABICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003040147A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention provides compounds of Formula (I): Azabicyclo-N(R1)-C(=X)-W These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula (I) are useful in pharmaceuticals in which α7 is known to be involved.