3-(diphenylphosphoryl)-4-methylbenzoic acid | 1367551-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Diphenylphosphoryl-4-methylbenzoic acid；3-diphenylphosphoryl-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1367551-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₇O₃P
• 分子量: 336.327
• InChiKey: HFEFKJHCAFBVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯甲酸 、 Diphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF WATER-SOLUBLE PHOSPHINE OXIDES BY PD/C-CATALYZED P-C COUPLING IN WATER
  [FR] SYNTHÈSE D'OXYDES DE PHOSPHINE SOLUBLES DANS L'EAU PAR COUPLAGE P-C CATALYSÉ PAR PD/C DANS L'EAU

  摘要：

  在水中，由Pd/C催化的二苯基膦氧化物与卤代苯甲酸之间的交叉偶联是一种绿色、简单且快速的协议，可获得可溶于水的三级膦氧化物，无需添加配体和添加剂。低反应时间、微波辐射和广泛的底物范围使得这种方法普适且非常适用于实验室和大规模合成，无需使用有机溶剂进行反应或工作。

  公开号：

  WO2013117440A1

文献信息

• Synthesis of water-soluble phosphine oxides by Pd/C-catalyzed P-C coupling in water
  申请人：Paul Scherrer Institut

  公开号：EP2626362A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  Cross-coupling between diphenylphosphine oxide and halogenated benzoic acids catalyzed by Pd/C in water is a green, simple and fast protocol to obtain water-soluble tertiary phosphine oxides without the addition of ligands and additives. Low reaction times, microwave irradiation, and high substrate scope make this method general and excellent for lab- and large-scale synthesis without the need to use organic solvents for neither reaction nor workup.

  二苯基膦氧化物与卤代苯甲酸在水中由Pd/C催化的交叉偶联是一种绿色、简单和快速的方法，可获得可溶于水的三级膦氧化物，无需添加配体和添加剂。低反应时间、微波辐射和广泛的底物范围使得这种方法在实验室和大规模合成中通用且优秀，既不需要使用有机溶剂进行反应也不需要进行后处理。
• Synthesis of Water-Soluble Phosphine Oxides by Pd/C-Catalyzed P–C Coupling in Water
  作者：Stephan M. Rummelt、Marco Ranocchiari、Jeroen A. van Bokhoven

  DOI：10.1021/ol300582y

  日期：2012.4.20

  Cross-coupling between diphenylphosphine oxide and halogenated benzoic acids catalyzed by Pd/C in water is a green, simple, and fast protocol to obtain water-soluble tertiary phosphine oxides without the addition of ligands and additives. Low reaction times and microwave irradiation make this method general and excellent for laboratory and large-scale synthesis without the need to use organic solvents in reactions and workup.