(S)-(-)-(E)-3-(2-butenyl)-4,5-dihydro-2-methyl-4-(1-methylethyl)oxazolium 4-methylbenzenesulfonate | 88362-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-(E)-3-(2-butenyl)-4,5-dihydro-2-methyl-4-(1-methylethyl)oxazolium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-but-2-enyl]-2-methyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-3-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88362-50-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₁H₂₀NO
• 分子量: 353.483
• InChiKey: URWONDRPRVWTKE-DLGNLATJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(E)-3-(2-butenyl)-4,5-dihydro-2-methyl-4-(1-methylethyl)oxazolium 4-methylbenzenesulfonate 、 正丁基锂 生成 (4S)-2-(2-methylbut-3-enyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  KURTH, M. J.;DECKER, O. H. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4535-4538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-(-)-(E)-3-(2-butenyl)-4,5-dihydro-2-methyl-4-(1-methylethyl)oxazolium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of 3-substituted 4-pentenoic acids via the Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a067

文献信息

• Auxiliary-reagent mediated asymmetric induction in the aza-Claisen rearrangement
  作者：Mark J. Kurth、Owen H.W. Decker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85948-1

  日期：1983.1

  Chiral induction (72–74% diastereomeric excess) is an auxiliary-reagent mediated aza-Claisen rearrangement yielding 2- and 3-methylpent-4-enoic acids has been demonstrated.

  手性诱导（72-74％非对映异构体过量）是辅助试剂介导的aza-Claisen重排，可产生2-和3-甲基戊-4-烯酸。
• KURTH, M. J.;DECKER, O. H. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5769-5775
  作者：KURTH, M. J.、DECKER, O. H. W.

  DOI：——

  日期：——