methyl 3-dimethylamino-7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-alloheptopyranoside | 1395407-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-dimethylamino-7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-alloheptopyranoside
• CAS: 1395407-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 389.322
• InChiKey: REDAHCBWQIMMJF-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 3-amino-7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,3,4,6,7-pentadeoxy-D-alloheptopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以37%的产率得到methyl 3-dimethylamino-7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-alloheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甘露糖到吗啡类似物：甲基α-d-甘露糖苷作为手性结构单元，可合成单环和双环σ受体配体

  摘要：

  先前已经报道了具有赤道取向的氨基的甘露糖衍生的吡喃3-5的合成和高σ（1）受体亲和力。在此描述了相应的轴向取代的吡喃和氧杂吗啉的合成和受体亲和力。非对映选择性合成中的关键步骤是用NaN（3）取代甲苯磺酸酯10的S（N）2。用酸加热叠氮化物6意外地导致了氧杂吗啡13，其显示出对σ（1）受体的显着亲和力（K（i）＝ 860nM）。通过叠氮化物6的还原和随后的还原烷基化获得苄胺15α和二甲胺16α。与赤道胺3-5相反，轴向胺15α和16α不与σ（1）受体或其他研究的受体系统相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.006