2-hydroxy-1,methoxy-6-methyl-10,11-methylenedioxyhomoaporphine | 114363-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2-hydroxy-1,methoxy-6-methyl-10,11-methylenedioxyhomoaporphine
• 英文别名: 20-methoxy-14-methyl-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaen-19-ol
• CAS: 114363-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: HURDGUSGLYNURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  538.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20-methoxy-14-methyl-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaen-19-yl) acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-hydroxy-1,methoxy-6-methyl-10,11-methylenedioxyhomoaporphine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666

文献信息

• HOSHINO, OSAMU;KIKUCHI, KYOKO;OGOSE, HIDETO;UMEZAWA, BUNSUKE;IITAKA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3666-3675
  作者：HOSHINO, OSAMU、KIKUCHI, KYOKO、OGOSE, HIDETO、UMEZAWA, BUNSUKE、IITAKA, YOIC+

  DOI：——

  日期：——