6-O-desmethyl-diprenorphine | 113707-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-O-desmethyl-diprenorphine
• 英文别名: 6-O-desmethyldiprenorphine；DDPN
• CAS: 113707-18-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: XWJKXFDGHXWPRU-AEXPAKOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-desmethyl-diprenorphine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铟（III）和双肾上腺素的[ 111 In]标记的大环偶联物的合成及其与阿片受体的结合：设计用于外周阿片受体成像研究的新型配体

  摘要：

  放射性标记的二肾上腺素（DPN）和类似物是阿片受体非侵入性脑成像的广泛使用的配体。为了开发优化用于研究外周阿片受体的互补放射性配体，我们制备了一对亲水DPN衍生物，与大环螯合剂DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）偶联。与三价金属络合。非放射性铟（III）配合物通过6到9个原子的间隔子束缚在DPN支架的C6-氧位置，在体外具有与μ，δ和κ阿片受体结合的高亲和力。使用9原子接头可赋予与亲本配体DPN等效的皮摩尔亲和力。[ 111In]标记的复合物以高收率（> 70％），高放射化学纯度（〜99％）和高比放射性（> 4000 mCi /μmol）制备。他们的log D 7.4值为–2.21至–1.66。相比之下，DPN是亲脂的，对数D 7.4为+2.25。有必要在体内进行进一步研究，以评估这些[ 111 In]标记的DPN-DOTA共轭物在成像试验中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.015
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-O-desmethyl-diprenorphine
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的二肾上腺素的合成：用于鸦片受体正电子发射断层研究的放射性配体

  摘要：

  3- [O--丁基二甲基甲硅烷基）-6-（O-去甲基）-二丙诺啡与[ 11 C]-甲基碘的选择性烷基化，然后进行去甲硅烷基化作用，制得在11-甲氧基位置标记的[ 11 C]-二丙诺啡，产率为10％。在30分钟的合成结束时，其比活度为1740 mCi /μmol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83849-1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Three Structurally Related ¹⁸F-Labeled Orvinols of Different Intrinsic Activities: 6-<i>O</i>-[¹⁸F]Fluoroethyl-diprenorphine ([¹⁸F]FDPN), 6-<i>O</i>-[¹⁸F]Fluoroethyl-buprenorphine ([¹⁸F]FBPN), and 6-<i>O</i>-[¹⁸F]Fluoroethyl-phenethyl-orvinol ([¹⁸F]FPEO)
  作者：Bent W. Schoultz、Trine Hjørnevik、Brian J. Reed、János Marton、Christopher S. Coello、Frode Willoch、Gjermund Henriksen

  DOI：10.1021/jm500503k

  日期：2014.6.26

  We report the synthesis and biological evaluation of a triplet of 6-O-18F-fluoroethylated derivatives of structurally related orvinols that span across the full range of intrinsic activities, the antagonist diprenorphine, the partial agonist buprenorphine, and the full agonist phenethyl-orvinol. [18F]fluoroethyl-diprenorphine, [18F]fluoroethyl-buprenorphine, and [18F]fluoroethyl-phenethyl-orvinol were

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。