methyl (+/-)-2-(4-fluorophenoxy)propanoate | 143094-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-(4-fluorophenoxy)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-fluorophenoxy)propanoate
• CAS: 143094-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• mdl: MFCD03945871
• 分子量: 198.194
• InChiKey: DKMKNUIKEKISMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(4-fluorophenoxy)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(对氟苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0170556
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(对氟苯氧基)丙酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (+/-)-2-(4-fluorophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Noya; Ferorelli; Franchini, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 293 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Substituted pyrido-pyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20030171584A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of the Formula I and II: 1 wherein R 1 , R 3 , W, Z, X 1 , X 2 , Ar 1 , R 8 and R 9 are as defined herein, and methods and intermediates for their preparation and uses thereof.

  本发明提供了化合物I和II的结构：其中R1、R3、W、Z、X1、X2、Ar1、R8和R9如本文所定义，并提供它们的制备方法和中间体以及它们的用途。
• Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column
  作者：Gabriella Massolini、Enrica Calleri、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice、Dieter Lubda、Caterina Temporini、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Gabriele Caccialanza

  DOI：10.1021/ac0204193

  日期：2003.2.1

  A technique based on liquid chromatography has been developed to facilitate studies of enantioselectivity in penicillin G acylase (PGA)-catalyzed hydrolysis of some 2-aryloxyalkanoic acid methyl esters and isosteric analogues. PGA was covalently immobilized on an aminopropyl monolithic silica support to create an immobilized HPLC-enzyme reactor. Two sets of experimental data were drawn to calculate the enantioselectivity (E) of the kinetically controlled enantiomer-differentiating reaction, the degree of substrate conversion and the enantiomeric excess of the product. The developed enzymatic reactor was coupled through a switching valve to an achiral analytical column for separation and quantitation of the hydrolysis products. The enantiomeric excess was determined off-line on a PGA-chiral stationary phase. In this way, highly precise E values were determined. A computational study related to the hydrolysis of the considered racemic esters was also carried out in order to unambiguously clarify both the substrate specificity and the enantioselectivity displayed by PGA.

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Aryloxy-2-halogenpropionsäureverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044974A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Herstellung von 2-Aryloxy-2-halogenpropionsäurever- bindungen durch Umsetzung von 2-Aryloxypropionsäureverbindungen mit N-Halogencarbonsäureimiden in Gegenwart von aliphatischen Halogencarbonsäureimiden in Gegenwart von aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen als Lösungsmitteln, von 0,0001 bis 0,001 Mol Halogen, bezogen auf Ausgangsstoff III, und von 0,005 bis 0,05 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf die Gewichtsmenge Ausgangsstoff III, und 0,0005 Mol bis 0,005 Mol Azo-bis-isobutyronitril und/oder Dibenzoylperoxid, bezogen auf Ausgangsstoff III. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Endstoffe sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen.

  以脂肪族卤代烃为溶剂，在脂肪族卤代烃存在下，通过 2-芳氧基丙酸化合物与 N-卤代羧酰亚胺的反应制备 2-芳氧基-2-卤代丙酸化合物、0.0001至0.001摩尔的卤素（以起始原料III的重量计），0.005至0.05%（以起始原料III的重量计）的水，以及0.0005至0.005摩尔的偶氮-双异丁腈和/或过氧化二苯甲酰（以起始原料III的重量计）。 本发明工艺可生产的最终物质是生产药品、植物保护剂和着色剂的宝贵起始原料。
• CCL5 inhibitors
  申请人：AFECTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10940132B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, and pharmaceutical compositions thereof are disclosed that are useful for inhibition of the biological activity of CCL5 on mammalian cells, as well as methods of treatment for diseases involving the increased biological activity of CCL5.

  所公开的化合物、药学上可接受的盐、酯、原药及其药物组合物有助于抑制 CCL5 在哺乳动物细胞上的生物活性，以及治疗涉及 CCL5 生物活性增加的疾病的方法。
• Preparation of nitroarylacetic acid esters and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0077662B1

  公开（公告）日：1985-10-02