(1S)-3-iodo-3-[(4S,6S)-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-2-yl]-1-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(7S)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-1-ol | 1191933-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-3-iodo-3-[(4S,6S)-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-2-yl]-1-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(7S)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1191933-08-0
• 化学式: C₃₆H₅₅IO₁₀
• 分子量: 774.731
• InChiKey: BTIJALFVKHJDPB-KTWPFSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iodonium di(2,4,6-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S)-3-iodo-3-[(4S,6S)-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-2-yl]-1-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(7S)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-1-ol 、 (2S,4S)-1-[(5S)-3-iodo-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(7S)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-8-phenylmethoxyoctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素螺酮亚基的烯烃复分解-碘醚化-脱氢碘化策略

  摘要：

  描述了聚醚莫能菌素 A 的两个五环类似物的聚合合成。尽管在螺缩醛亚基的六元环的 3 位上醇的构型不同，但两种结构中缩醛中心的构型没有变化，并且与异头效应一致。关键的合成步骤是通过烯烃复分解将两个复杂链段偶联，然后通过碘醚化-脱氢碘化序列将二羟基烯烃转化为螺缩酮。这些转换与各种功能组的兼容性使得整体策略适用于高度取代的框架。

  DOI：

  10.1021/jo9014722