N-[2-(thien-3-yl)ethyl]phthalimide | 179061-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(thien-3-yl)ethyl]phthalimide
• 英文别名: N-[2-(3-thienyl)ethyl]phthalimide；2-(2-thiophen-3-ylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 179061-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: INUCGLCQCMUGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(thien-3-yl)ethyl]phthalimide 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4,5,12,13-tetrahydro-11bH-thieno<2',3':5,6>azocino<2,1-a>isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]-偶氮基[2,1 - a ]异吲哚-7，13-二酮的合成与还原

  摘要：

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350635
• 作为产物：
  描述：

  3-氨乙基噻吩 、 苯酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-[2-(thien-3-yl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  酰基亚胺离子环化：噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- a ]异吲哚酮和苯并[ a ]噻吩并[2,3（3,2或3,4）-g ]吲哚并酮的合成

  摘要：

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01196-9

文献信息

• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  这项发明提供了新的浓缩呋喃化合物，表现出优异的2,3-氧化甾醇合酶抑制和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC ALKYL AMINES AND THEIR USE AS SQUALENE OXIDE CYCLASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0785939A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5998433A
  申请人：——

  公开号：US5998433A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC ALKYL AMINES AND THEIR USE AS SQUALENE OXIDE CYCLASE INHIBITORS<br/>[FR] ALKYLAMINES HETEROBICYCLIQUES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SQUALENE-OXYDE-CYCLASE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996011201A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) This invention provides new condensed furan compounds of formula (I) which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent of formula (I') for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.(FR) On décrit des nouveaux composés furane condensés de la formule (I) possédant d'excellentes propriétés d'inhibition de la 2,3-oxydosqualène-cyclase ainsi que d'élévation du cholestérol à lipoprotéines de haute densité. On décrit également un agent de la formule (I') destiné à la thérapie et à la prophylaxie de l'hyperlipidémie, l'hypercholestérolémie et l'athérome.
• Acyliminium ion cyclizations: Synthesis of thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a] isoindolone and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01196-9

  日期：1997.2

  N-acyliminium cyclizations onto thiophene to give thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindolone (2b) and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones (12a-c) were studied.

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。