2-(4-甲氧基苯基)-1-(萘-1-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1048958-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-(萘-1-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1048958-18-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: DUZXUCMYXGJOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以67%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1-(萘-1-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，由高价碘（iii）介导的四氢异喹啉的 直接sp 3 C–H键芳基化，烷基化和酰胺化†

  摘要：

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42354a

文献信息

• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Copper-Catalyzed Oxidative sp³ C−H Bond Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol8012588

  日期：2008.9.1

  An efficient method was developed for arylation of sp(3) C-H bonds using copper bromide as catalyst in absence of directing group with arylboronic acids. The oxidative arylation provides easy access to biologically active tetrahydroisoquinoline derivatives and can either use peroxide or molecular oxygen as oxidant.

  开发了一种有效的方法，用于在不使用芳基硼酸的直接基团的情况下，使用溴化铜作为催化剂将sp（3）CH键芳基化。氧化芳基化作用易于获得具有生物活性的四氢异喹啉衍生物，并且可以使用过氧化物或分子氧作为氧化剂。