(2S,3R)-1,2-epoxy-5-methyl-3-phthalimidohexane | 113219-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1,2-epoxy-5-methyl-3-phthalimidohexane
• 英文别名: 2-[(1R)-3-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 113219-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DNZAVRFDQMOAMI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2S,3R)-1,2-epoxy-5-methyl-3-phthalimidohexane 在 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-5-methyl-3-phthalimido-1-hexanol 、 1-bromo-5-methyl-3-phthalimido-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Buettelmann, Bernd; Muench, Winfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 445 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-Methyl-1-vinyl-butyl)-isoindole-1,3-dione 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) Oxone 、 ammonium acetate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1R)-3-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]butyl]isoindole-1,3-dione 、 (2S,3R)-1,2-epoxy-5-methyl-3-phthalimidohexane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrin catalysts

  摘要：

  使用金属卟啉作为催化剂的烯丙基取代烯烃的非对映选择性环氧化反应提供高选择性（即反式：顺式环氧化物比）。显示出带有不同烯丙基取代基的多样环烯烃能够有效地环氧化，产生相应的反式环氧化物，具有优异的反式选择性（高达>98%）和良好的产率（高达99%）。带有不同烯丙基取代基的无环烯丙基烯烃能够有效地环氧化，产生相应的顺式环氧化物，具有良好的顺式选择性。金属卟啉催化的反应显示出比使用m-氯过氧苯甲酸作为氧化剂的传统方法高达20倍的反式选择性。

  公开号：

  US20050209470A1