2R,5R,6S-2-(2-(benzylimino)ethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 461385-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2R,5R,6S-2-(2-(benzylimino)ethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 461385-09-1
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 504.629
• InChiKey: OGRVDJBVDQWGON-WFTLREOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,5R,6S-2-(2-(benzylimino)ethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2R,2'R,5R,6S-2-(2'-((benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino)-3'-carboxypropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的不对称合成。

  摘要：

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。

  DOI：

  10.1021/jo025636i
• 作为产物：
  描述：

  2R,5R,6S-2-(methoxycarbonylmethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 aluminum oxide 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2R,5R,6S-2-(2-(benzylimino)ethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的不对称合成。

  摘要：

  从市售（5R，6S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-（5R，6S）-4-化合物开始实现了抗生素（+）-新霉素（1）的不对称合成4H-1，4-恶嗪-2-酮（2）。合成过程包括2的内酯羰基的稳定Wittig烯化反应和随后的不对称氢化反应，以产生具有出色的非对映选择性的相应的全合成恶嗪4。将4转化为β-烷氧基亚胺7和随后的CeCl3促进的螯合控制的烯丙基化7生成具有良好的对映体选择性的相应的高烯丙胺8，可以很容易地在11步中以25％的总产率将其转化为（+）-新霉素（1） 。

  DOI：

  10.1021/jo025636i